Crotonaldeído

Crotonaldeído ou Aldeído crotônico é um composto químico com a fórmula CH3CH=CHCHO. O composto existe como dois isômeros, E- e Z- dependendo da posições relativas dos grupos metil (CH3) e formil (formila) (CHO). O isômero E é o mais comum. Este líquido lacrimogênio é moderadamente solúvel em água e miscível em solventes orgânicos. Como um aldeído insaturado, o crotonaldeído é um versátil intermediário em síntese orgânica. Ocorre num variedade de produtos alimentícios, e.g. azeite de soja.[1]

Crotonaldeído
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (E)-2-Butenal
Outros nomes Aldeído crotóinico
β-Metacroleína
Fórmula molecular C4H6O
Identificadores
Número CAS 123-73-9
SMILES
Propriedades
Massa molar 70.09 g/mol
Densidade 0.846 g/cm3
Ponto de fusão

-76.5 °C

Ponto de ebulição

104.0 °C

Solubilidade em água solventes orgânicos
Índice de refracção (nD) 1.4362
Farmacologia
Riscos associados
NFPA 704
3
4
2
 
Frases R 11-24/25-26-37/38-41-48/22-50-68
Frases S 26-28-36/37/39-45-61
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Produção

Crotonaldeído é produzido pela condensação aldólica do acetaldeído:

2 CH3CHO → CH3CH=CHCHO + H2O

Sua principal aplicação é como um precursor para produtos químicos finos (química fina). Ácido sórbico, um conservante alimentar, e trimetil-hidroquinona, um precursor da vitamina E, são preparados do crotonaldeído. Outros derivados incluem ácido crotônico e 3-metoxibutanol.[1]

Crotonaldeído é uma molécula multifuncional que exibe diversas reatividades. É um excelente dienófilo proquiral.[2] É um receptor de Michael. Adição de cloreto de metilmagnésio resulta em 3-penteno-2-ol.[3]

Referências
  1. R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner "Crotonaldehyde and Crotonic Acid" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH, Weinheim: 2005. DOI: 10.1002/14356007.a08 083
  2. Longley, Jr., R. I..; Emerson, W. S.; Blardinelli, A. J. (1963). «3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran». Org. Synth.; Coll. Vol., 4
  3. Coburn, E. R. (1955). «3-Penten-2-ol». Org. Synth.; Coll. Vol., 3

Ver também
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