Diacetona álcool
Diacetona álcool é um composto químico com a fórmula CH3C(O)CH2C(OH)(CH3)2. Este líquido é um comum intermediário em síntese orgânica usado para a preparação de outros compostos.
| Diacetona álcool Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 4-Hydroxy-4-methyl-pentan-2-one |
| Outros nomes | 4-Hydroxy-2-keto-4-methylpentane; Diacetone alcohol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | SA9100000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H12O2 |
| Massa molar | 116.16 g/mol |
| Aparência | Líquido incolor |
| Densidade | c. 0,93 g·cm-3[1] |
| Ponto de fusão |
-47 °C[1] |
| Ponto de ebulição |
166 °C[1] |
| Solubilidade em água | miscível[1] |
| Pressão de vapor | 1,1 hPa (20 °C)[1] |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Inflamável |
| Frases R | R36 |
| Frases S | S24/25 |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | 4-Mercapto-4-metil-pentano-2-ona (tiol no lugar da hidroxila) 4-Metoxi-4-metil-pentano-2-ona (metoxi no lugar da hidroxila) |
| Compostos relacionados | Metil isobutil cetona |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
É um ingrediente natural da gramínea "Sleepy" (Achnatherum robustum).
Síntese
Primeiramente identificada por Heintz[2], sua preparação envolve a condensação catalisada por Ba(OH)2 de duas moléculas de acetona[3]
Submete-se à desidratação para dar cetonas α,β-insaturadas, óxido de mesitila:[4] A hidrogenação de óxido de mesitila dá o solvente industrial, metil isobutil cetona ("MIBK").
Referências
- Registo de Diacetonalkohol na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
- Heintz, Ann. 169, 114 (1873)
- Conant, J. B.; Tuttle, N. (1941). «Diacetone Alcohol». Org. Synth.; Coll. Vol., 1
- Conant, J. B.; Tuttle, N. (1941). «Mesityl Oxide». Org. Synth.; Coll. Vol., 1
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