Dicarbonato de di-terc-butila
Dicarbonato de di-terc-butila é um reagente largamente usado em síntese orgânica.[4] Este éster carbonato reage com aminas resultando derivados N-tert-butoxicarbonila ou também chamados t-BOC. Estes derivados não comportam-se como aminas, as quais permitem alterações subsequentes que ocorrendo teriam afetado o grupo funcional amina.
| Dicarbonato de di-terc-butila Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Di-t-butyl dicarbonate |
| Outros nomes | Pirocarbonato de di-terc-butila Anidrido boc Boc2O |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H18O5 |
| Massa molar | 218.25 g·mol−1 |
| Aparência | Sólido incolor |
| Densidade | 0.95 g·cm−3 a 25 °C [1] |
| Ponto de fusão |
23 °C[1] |
| Ponto de ebulição |
56–57 °C (0.5 mmHg)[1] |
| Solubilidade em água | insolúvel |
| Solubilidade em outros solventes | a maioria dos solventes orgânicos |
| Índice de refracção (nD) | = 1,409[1] |
| Estrutura | |
| Momento dipolar | 0 D |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
tóxico por inalação - T+ |
| Frases R | R10 R26 R36/37/38 |
| Frases S | S16 S26 S28 S45 S7/9
S36/37 |
| Ponto de fulgor | 37 °C[1] |
| Temperatura de auto-ignição |
460 °C [2] |
| LD50 | < 5000 mg/kg (mamífero não especificado, oral)[3] < 2000 mg/kg (mamífero não especificado, subcutâneo)[3] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Cloroformato de etila Fosgênio Dietilpirocarbonato Dicarbonato de dimetila |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Referências
- Di-tert-butyl dicarbonate chez Sigma-Aldrich
- Registo de CAS RN 24424-99-5 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 27 octobre 2010
- Bis(tert-butoxycarbonyl)oxide[ligação inativa] sur ChemIDPlus.
- M. Wakselman, "Di-t-butyl Dicarbonate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Nova Iorque. doi:10.1002/047084289.
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