Difenilcetena

Difenilcetena é um composto químico orgânico da família das cetenas. Difenilcetena, como a maioria da cetenas sunbstituídas é um óleo vermelho ou laranja a temperatura e pressão ambiente.

Difenilcetena
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2,2-Di(phenyl)ethenone
Outros nomes Difeniletenona
Identificadores
Número CAS 525-06-4
PubChem 123069
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C14H10O
Massa molar 194.2286
Aparência Óleo vermelho/laranja
Ponto de fusão

8-9 °C

Ponto de ebulição

118-120 °C at 1mmHg

Compostos relacionados
Compostos relacionados Benzofenona (difenilmetanona)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A reação mais importante do difenil ceteno é a [2 + 2] cicloadição nas ligações múltiplas C-C, C-N, C-O e C-S.[1]


Química e reatividade

Difenilcetena pode sofrer ataque nucleofílico de um receptor de nucleófilos, incluindo álcoois, aminas, e enolatos com taxas razoavelmente lentas. Estas taxas podem ser aumentadas na presença de vários catalisadores. No presente o mecanismo do ataque é desconhecido, mas vários trabalhos procuram determinar o mecanismo exato.

Informações espectroscópicas

1H NMR - Prótons Ar somente (deslocamentos delta entre 7 e 8 ppm, mostrando 1 duplas e dois trios.

UV/vis - Lambda máximo a 267 nm.

IR - absorção característica de cetena a 2100 cm−1

Referências
  1. H. Ulrich (1967), Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, New York: Academic Press, p. 374
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