Difenilfosfina
Difenilfosfina, também conhecido como difenilfosfano, é um composto organofosforoso com a fórmula (C6H5)2PH. Apresenta-se como um líquido malcheiroso, incolor facilmente oxidado ao ar. É um precursor para ligantes organofosforoso para uso como catalisadores.
| Difenilfosfina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | diphenylphosphane |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C12H11P/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C12H11P |
| Massa molar | 186.19 g/mol |
| Aparência | líquido incolor |
| Densidade | 1,07 g·cm-3 (20 °C) [1] |
| Ponto de fusão |
-14,5 °C[2] |
| Ponto de ebulição |
280 °C[1] |
| Solubilidade em água | Insolúvel |
| Pressão de vapor | 2,7 hPa (110 °C)[1] |
| Índice de refracção (nD) | 1,626[3] |
| Riscos associados | |
| MSDS | External MSDS |
| Frases R | R17, R36/37/38 |
| Frases S | S26, S36 |
| Compostos relacionados | |
| Fosfinas relacionados | Fenilfosfina Dimetilfosfina Trifenilfosfina Bis(difenilfostino)metano (DPPM) 1,2-Bis(difenilfosfino)etano (DPPE) |
| Compostos relacionados | Difenilamina Difenilsilano Sulfeto de difenila Difenilarsina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Síntese
Difenilfosfina pode ser preparada a baixo custo da trifenilfosfina.[4]
- PPh3 + 2 Li → LiPPh2 + LiPh
- LiPPh2 + H2O → Ph2PH + LiOH
Referências
- Catálogo da Sigma-Aldrich, Difenilfosfina, consultado em 28 de março de 2011
- E. Wiberg, M. van Ghemen, G. Müller-Schiedmayer: Neues aus der Chemie der Polyphosphane, in: Angew. Chem., 1963, 75, S. 814–823.
- H. R. Hudson, A. R. Qureshi, D. Ragoonanan: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part IX. Reactions of (1-substituted n-alkyl) diphenylphosphinites with hydrogen halides and with halogens, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, S. 1595–1597.
- Wittenberg, D.; Gilman, H. (1958). «Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran». J. Org. Chem. 23 (7): 1063–1065. doi:10.1021/jo01101a613
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