Epibatidina

Epibatidina é um alcaloide que originalmente encontrado na pele de sapos venenosos da espécie Epipedobates tricolor, encontrados no Equador.

Epibatidina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (1R,2R,4S)-(+)-6-(6-chloro-3-pyridyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
Identificadores
Número CAS 140111-52-0,166374-43-2 [Dicloridrato de (+)-Epibatidina]
PubChem 11031065
ChemSpider 746409
Propriedades
Fórmula química C11H13ClN2
Massa molar 208.69 g mol-1
Ponto de fusão

216 - 217 °C [Dicloridrato de (+)-Epibatidina][1]

Solubilidade em água praticamente insolúvel (10 g·l-1 [Dicloridrato de (+)-Epibatidina]) [1]
Farmacologia
Riscos associados
Frases R R27/28
Frases S S28, S36/37, S45
Compostos relacionados
Compostos relacionados Epiboxidina ((1R,4S,6S)-6-(3-metilisoxazol-5-il)-7-azabiciclo[2.2.1]heptano)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Foi inicialmente isolado por John Daly no National Institutes of Health, e possui potência analgésica 200 vezes superior a morfina.[2] Várias formas de síntese total foram criados devido à escassez relativa de Epibatidina na natureza.[3]

Referências
  1. Sicherheitsdatenblatt von [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid] Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  2. Epibatidine Arquivado em 8 de agosto de 2009, no Wayback Machine. - A review by Matthew J. Dowd
  3. Olivo, Horacio F.; Hemenway, Michael S. Recent syntheses of epibatidine. A review. Organic Preparations and Procedures International (2002), 34(1), 1-26.
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