Esfingosina
A esfingosina (2-amino-4-octadeceno-1,3-diol) é um álcool aminado com uma cadeia hidrocarbonada insaturada, com um esqueleto de 18 átomos de carbono. É constituinte dos esfingolípidos, uma classe de lípidos de membranas celulares que inclui o fosfolípido esfingomielina.
| Esfingosina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C18H37NO2 |
| Massa molar | 299.48 g mol-1 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Funções
Estrutura do 1-fosfato de esfingosina.
A esfingosina pode ser fosforilada in vivo por duas cinases, a esfingosina cinase tipo 1 e a esfingosina cinase tipo 2. Esta fosforilação resulta na formação de 1-fosfato de esfingosina, que atua como um potente lípido de sinalização.
Síntese
Síntese da esfingosina. A: Palmitoil-CoA; B: serina; C: desidroesfingosina; D: di-hidroesfingosina; E: esfingosina.
A esfingosina é sintetisada começando pela condensação de palmitoil-CoA e serina, que resulta em desidroesfingosina. Esta molécula é então reduzida pelo NADPH a di-hidroesfingosina, que é finalmente oxidada pelo FAD a esfingosina.
Referências
- Radin N (2003). «Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs». Biochem J. 371 (Pt 2): 243-56. PMID 12558497 artigo
| Controle de autoridade |
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