Estilbeno
(E)-Estilbeno, é um diarileteno, i.e., um hidrocarboneto consistindo de uma ligação dupla trans eteno substituída com um grupo fenila em ambos os átomos de carbono da ligação dupla. O nome estilbeno é derivado da palavra grega stilbos, a qual significa brilhar.
| (E)-Estilbeno Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | (E)-1,2-Diphenylethene |
| Outros nomes | (E)-Estilbeno, trans-estilbeno, trans-1,2-Difeniletileno |
| Identificadores | |
| Número CAS | ,(trans) 645-49-8 (cis) |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11+ |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C14H12 |
| Massa molar | 180.25 g mol-1 |
| Aparência | Sólido |
| Densidade | trans: 0,97 g·cm-3[1] cis: 1,01 g·cm-3[1] |
| Ponto de fusão | |
| Ponto de ebulição | |
| Solubilidade em água | insolúvel[1] |
| Riscos associados | |
| MSDS | MSDS externo |
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| Ponto de fulgor | >112 °C |
| Compostos relacionados | |
| Hidrocarbonetos relacionados | Estireno (vinilbenzeno ou fenileteno) 1-Propenilbenzeno Difenilmetano 1,2-Difeniletano (bybenzyl) Tetrafeniletileno |
| Compostos relacionados | Azobenzeno (mesma configuração, com -N=N- em vez de -C(H)=C(H)-) Naftilvinilpiridina (um dos -fenil trocado por -naft-1-il, o outro por -piridin-4-il) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Isômeros
Estilbeno existe como dois isômeros possíveis. O primeiro é o trans-1,2-difeniletileno, chamado (E)-estilbeno ou trans-estilbeno. O segundo é cis-1,2-difeniletileno, chamado (Z)-estilbeno ou cis-estilbeno. O(Z)-Estilbeno tem ponto de fusão de 5-6 °C, enquanto o (E)- Estilbeno funde em torno de 125 °C, ilustrando que os dois compostos são bastante diferentes nas suas propriedades físicas.
Tabela 1. Pressões de vapor[5]
| Isômero | Temperatura, °C | Pressão de vapor, kPa |
|---|---|---|
| cis-estilbeno | 100 | 0.199 |
| cis-estilbeno | 125 | 0.765 |
| cis-estilbeno | 150 | 2.51 |
| trans-estilbeno | 150 | 0.784 |
Uso
- O estilbeno é usado na fabricação de corantes e branqueadores ópticos, assim como de substâncias luminescentes e cintiladores.
- O estilbeno é um dos meios de ganho utilizado em lasers de corante.
- Vários derivados do estilbeno (estilbenoides) estão presentes naturalmente nas plantas. Um exemplo é o resveratrol e seu primo, pterostilbeno.
- Os derivativos do estilbeno especialmente o isómero E(trans) têm atividade estrogénica de modo que são utilizados na fabricação de não-esteróides estrogénios sintéticos tais como dietilstilbestrol, fFosfestrol e Dienestrol.
Química
- O estilbeno terá tipicamente a química de um conjugado Alceno, i.e., o Diarilmetano
- Trans- e cis-estilbeno podem interconverter sob a influência da luz.
Ligações externas
Referências
- CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage. (CD-Rom Version 2007), Taylor and Francis, Boca Raton (FL) 2007.
- J.C. Van Miltenburg, J.A. Bouwstra: Thermodynamic properties of trans-azobenzene and trans-stilbene in J. Chem. Thermodyn. 16 (1984) 61–65, doi:10.1016/0021-9614(84)90075-2.
- S. Frisch, H. Hippler, J. Troe: Z. Phys. Chem. (Muenchen) 188 (1995), S. 259-274.
- Thieme Römpp Online. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, abgerufen am 26. Januar 2011.
- Lide, David (1995). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 76th edition. USA: CRC Press, Inc. pp. 6–107. ISBN 0-8493-0476-8
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