Fenildiclorofosfato

Fenildiclorofosfato, diclorofosfato de fenila ou éster fenílico do ácido fosforodiclorídico, é o composto orgânico de fórmula C₆H₅Cl₂O₂P, ou Cl₂P(=O)OC₆H₅, massa molecular 210,98. É classificado com o número CAS 770-12-7, CBNumber CB1669062 e EINECS 212-220-6. Apresenta ponto de fusão de -1 °C, ponto de ebulição de 241-243 °C, ponto de fulgor de 112 °C, e densidade de 1,412 g/mL a 25 °C.[1][2][3]

Fenildiclorofosfato Alerta sobre risco à saúde

Identificadores
Número CAS	770-12-7
Número EINECS	212-220-6
Propriedades
Densidade	1,412 g/mL a 25 °C
Ponto de fusão	-1 °C
Ponto de ebulição	241-243 °C
Riscos associados
Ponto de fulgor	112 °C
Compostos relacionados
Ésteres do ácido diclorofosfórico relacionados	Metildiclorofosfato Diclorofosfato de 4-metilfenil Diclorofosfato de 2-naftila
Compostos relacionados	Fenol e tricloreto de fosforilo (utilizados na síntese) Difenilclorofosfato Trifenilfosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Síntese

É obtido pela reação de fenol com tricloreto de fosforilo (POCl₃) com a posterior remoção do cloreto de hidrogênio formado, com a ação de uma base, havendo a formação conjunta de difenilclorofosfato (C₁₂H₁₀ClO₃P), o composto difenilado.[4]

É usado como um reagente para a preparação de diésteres fosfato.[5]

Tem-se mostrado como um composto altamente eficiente como agente de ativação para o sulfóxido de dimetila na oxidação de Pfitzner-Moffatt, reação que converte álcoois às correspondentes cetonas e aldeídos.[6]

Phenyldichlorphosphat - www.chemicalbook.com
phosphorodichloridic acid, phenyl ester - lb.chemie.uni-hamburg.de
Phenyldichlorophosphat^{[ligação inativa]} - www.merckmillipore.com
Eberhard Breitmaier, Günther Jung; Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur; Georg Thieme Verlag, 2012. pg. 905
Phenyl dichlorophosphate - www.sigmaaldrich.com
Hsing-Jang Liu, James M Nyangulu; Phenyl dichlorophosphate as an activating agent in the pfitzner-moffatt oxidation; Tetrahedron Letters, Volume 29, Issue 26, 1988, Pages 3167–3170

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