Fosfato de trifenila

Fosfato de trifenila, citado como trifenilfosfato, é o composto químico orgânico aromático organofosforado com a fórmula OP(OC6H5)3. Este sólido incolor é o éster (triéster) do ácido fosfórico e fenol. É usado como um plastificante e um retardador de chama.[2]

Fosfato de trifenila
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Triphenyl phosphate
Outros nomes Trifenilfosfato
Identificadores
Número CAS 115-86-6
PubChem 8289
ChemSpider 7988
ChEBI 35033
SMILES
InChI
1/C18H15O4P/c19-23(20-16-10-4-1-5-11-16,21-17-12-6-2-7-13-17)22-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Propriedades
Fórmula molecular C18H15O4P
Massa molar 326.28 g/mol
Aparência sólido incolor
Densidade 1.184 g/mL
Ponto de fusão

48-50 °C[1]

Ponto de ebulição

244 °C 10 mm Hg[1]

Solubilidade em água solventes orgânicos
Riscos associados
Principais riscos
associados		 nocivo
Compostos relacionados
Organofosfatos relacionados Fosfato de tricresila (mais um metil em cada anel aromático; vários isômeros)
Fosfato de tri-1-naftila
Compostos relacionados Fenildiclorofosfato e Difenilclorofosfato (coprodutos da reação do oxicloreto de fósforo e fenol)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

É abreviado na literatura técnica seguidamente como TPP (do inglês triphenyl phosphate). É insolúvel em água e apresent ponto de fulgor de 435 °F. É classificado com o CBNumber CB9233809 e MOL File 115-86-6.mol.[3]

Obtenção

Fosfato de trifenila é preparado pela reação de oxicloreto de fósforo e fenol:

POCl3 + 3 HOC6H5 → OP(OC6H5)3 + 3 HCl

Pode ser sintetizado pela reação de fenol, hidróxido de sódio e oxicloreto de fósforo usando-se um catalisador de transferência de fase (PTC, do inglês phase transfer catalyst).[4]

Considerações de segurança

Fosfato de trifenila exibe baixa toxicidade aguda pelo contato dermal e ou oral.[2]

Referências

  1. Triphenyl phosphate - www.sigmaaldrich.com
  2. J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2
  3. Triphenyl phosphate - www.chemicalbook.com
  4. Shen Hong-yi, Cao Fei Wu Hong-li Wei Ping (College of Life Science and Pharmacy, Nanjing University of Technology, Nanjing, 210009 ); Synthesis of Triphenyl Phosphate with Phase Transfer Catalysis[J];Plastics Additives;2007-03
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