Guanidina

As guanidinas são uma espécie de substâncias puras cristalinas muito alcalinas, formadas a partir da oxidação da guanina. Se encontram de maneira natural na urina como um produto normal do metabolismo das proteínas. Não devem ser confundidas com a guanosina, uma das bases que formam o ADN. Possuem a fórmula genérica (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5.

Guanidina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Guanidine
Identificadores
Número CAS 113-00-8
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular CH5N3
Massa molar 59.0706 g mol−1
Ponto de fusão

50 °C (122 °F; 323 K)

Acidez (pKa) 13.6
Riscos associados
LD50 475 mg/kg (oral, rat)[1]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Creatina (ácido metilguanidinoacético)
Arginina (ácido aminopentanoico com uma guanidina no carbono 5)
Metformina (N,N-dimetilbiguanida)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

É a amidina do ácido amidocarbônico, ocorrendo naturalmente no suco de beterraba.

A guanidina propriamente dita é a mais simples das guanidinas e tem fórmula CH5N3. Se usa na fabricação de plásticos, borrachas e explosivos.

A estrutura geral de uma guanidina

Obtenção

A guanidina propriamente dita foi primeiramente preparada em 1861 por A . Strecker, que oxidou guanina com ácido clorídrico e clorato de potássio. Pode também ser obtida por ação de iodeto de amônio sobre cianamida:

CN•NH2 + NH4I → CN3H5•HI

Por aquecer ésteres de ácido orto-carbônico com amônia, mas de melhor maneira por aquecer tiocianato de amônio a 180° a 190°C, quando a tiouréia primeiro formada é convertida em tiocinato de guanidina.

2CS(NH2)2=HN → C(NH2)2•HCNS+H2S .

Cátion guanidínio

Com um pKa de 12.5, guanidina é protonada em condições fisiológicas, com uma carga +1. Este ácido conjugado de guanidina é chamado cátion guanidínio, [CH6N3]+.

Notáveis sais de guanidina incluem cloridrato de guanidina, o qual tem propriedades caotrópicas e é usado para denaturar proteínas. Empiricamente, o cloridrato guanidina é conhecido em denaturação de proteínas com uma relação linear entre concentração e energia livre de desprendimento. Outro sal é o tiocianato de guanidínio.

Aplicações

Derivados de guanidina têm sido usados em formulações de produtos para alisamento de cabelos.

Ligações externas


Referências
  1. «Guanidine hydrochloride». National Library of Medicine

Ver também
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