Hidroxilamina

Hidroxilamina é um composto inorgânico de fórmula NH2OH. O material puro é um composto cristalino instável e higroscópico.[4] de qualquer forma, hidroxilamina é quase sempre disponível e usada em solução aquosa. É usada para preparar oximas, um importante grupo funcional. É também um intermediário na nitrificação biológica. A oxidação da amônia (NH3) é mediada pela enzima hidroxilamina oxiredutase (HAO).

Hidroxilamina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Hidroxilamina
Nome sistemático Hidroxilamina[1]
Outros nomes Aminol

Azanol
Hidroxiamina
Hidroxiazano
Hidroxilazano
Ácido nitrinoso

Identificadores
Número CAS 7803-49-8
PubChem 787
Número EINECS 232-259-2
ChemSpider 766
KEGG C00192
MeSH Hidroxilamina
ChEBI 15429
Número RTECS NC2975000
SMILES
InChI
1/H3NO/c1-2/h2H,1H2
Referência Gmelin 478
3DMet B01184
Propriedades
Fórmula química H3NO
Massa molar 33.02 g mol-1
Aparência Branco vivo, cristais opacos
Densidade 1.21 g cm-3 (at 20 °C)[2]
Ponto de fusão

33 °C, 306 K, 91 °F

Ponto de ebulição

58 °C, 331 K, 136 °F (se decompõe)

log P -0.758
Acidez (pKa) 6.03
Basicidade (pKb) 7.97
Estrutura
Geometria de
coordenação		 Trigonal em relação ao N
Forma molecular Tetraédrico em relação ao N
Momento dipolar 0.67553 D
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação ΔfHo298		 -39.9 kJ mol-1
Entropia molar
padrão So298		 236.18 J K-1 mol-1
Capacidade calorífica
molar Cp 298		 46.47 J K-1 mol-1
Riscos associados
MSDS ICSC 0661
Classificação UE Perigoso, irritante, nocivo ao ambiente
Índice UE 612-122-00-7
NFPA 704
1
2
3
 
Frases R R2, R21/22, R37/38, R40, R41, R43, R48/22, R50
Frases S S2, S26, S36/37/39, S61
Ponto de fulgor 129 °C
Temperatura
de auto-ignição		 265 °C
LD50 408 mg/kg (oral - camundongo); 59–70 mg/kg (intraperitoneal - camundongo, rato); 29 mg/kg (subcutâneo - rato)[3]
Compostos relacionados
sais de hidroxilamônio relacionados Cloreto de hidroxilamônio
Nitrato de hidroxilamônio
Sulfato de hidroxilamônio
Compostos relacionados Amônia

Hidrazina

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Produção

NH2OH pode ser produzida de várias formas. A principal é pela síntese de Raschig: nitrito de amônio aquoso é reduzido por HSO4− e SO2 a 0 °C para formar o ânion hidroxilamido-N,N-dissulfato:

NH4NO2 + 2 SO2 + NH3 + H2O → 2 NH4+ + N(OH)(OSO2)22−

Este ânion é então hidrolisado para (NH3OH)2SO4:

N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2)− + HSO4−
2 NH(OH)(OSO2)− + 2 H2O → (NH3OH)2SO4 + SO42-

NH2OH sólido pode ser coletado pelo tratamento com amônia. Sulfato de amônio, (NH4)2SO4, um co-produto insolúvel em amônia líquida, é removido por filtração; a amônialíquida é evaporada para dar o produto desejado.[4]

A reação global é: 2NO2- + 4SO2 + 6H2O + 6NH3 → 4SO42- + 6NH4+ + 2NH2OH

Sais de hidroxilamônio podem ser convertidos a hidroxilamina por neutralização:

(NH3OH)Cl + NaOBu → NH2OH + NaCl + BuOH[4]

Hidroxilamina pode também ser produzida pela redução de ácido nitroso ou nitrito de potássio por bissulfito:

HNO2 + 2 HSO3− → N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2)− + HSO4−
NH(OH)(OSO2)− + H3O+ (100 °C/1 h) → NH3(OH)+ + HSO4−

Reações

Hidroxilamina reage com eletrófilos, tais como agentes alquilantes, os quais podem se ligar ao nitrogênio ou ao oxigênio:

R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX
R-X + NH2OH → R-NHOH + HX

A reação de NH2OH com um aldeído ou uma cetona produz uma oxima.

R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2O

Ver também

Referências
  1. «Hydroxylamine - PubChem Public Chemical Database». The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information
  2. Predefinição:RubberBible87th
  3. Martel, B.; Cassidy, K. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. [S.l.]: Butterworth–Heinemann. 362 páginas. ISBN 1-903996-65-1
  4. Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.

Leitura posterior
  • Hydroxylamine
  • Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
  • Schupf Computational Chemistry Lab
  • M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparação do ácido hidroxilamino-O-sulfônico).

Ligações externas
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