Indometacina
A indometacina é um medicamento do tipo anti-inflamatório não esteroide (AINE), derivado do indol metilado e relacionado com o diclofenaco. Inibe a produção de prostaglandina, sendo por isso indicado para o alívio da dor, febre e inflamação em pacientes com osteoartrite, artrite reumatoide, dor muscular, espondiloartropatias, osteíte deformante, dismenorreia, bursite, tendinite, dor de cabeça e nevralgia. Por seus efeitos antipiréticos, é também indicada para o alívio da febre em pacientes com tumores malignos.[3]
| Indometacina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Ácido 2-{1-[(4-clorofenil)carbonil]-5-metoxi-2-metil-1H-indol-3-il}acético |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD00109 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | C01 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C19H16ClNO4 |
| Massa molar | 357.77 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
155 °C]][1] |
| Solubilidade em água | 8,4 ± 0,2 mg·l-1 (pH 4,5)[2] |
| Solubilidade | solúvel em etanol, éter dietílico, clorofórmio e óleo de mamona [1] |
| Acidez (pKa) | 4,5[1] |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | ~100% (oral), 80–90% (rectal) |
| Via(s) de administração | via oral, via retal, via intravenosa, via tópica |
| Metabolismo | hepático |
| Meia-vida biológica | 4.5 horas |
| Ligação plasmática | 99% |
| Excreção | Renal 60%, fecal 33% |
| Classificação legal |
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| Riscos na gravidez e lactação |
C (Au), C/D (US) |
| Riscos associados | |
| Frases R | R28, R42/43, R63 |
| Frases S | S36/37/39, S45 |
| LD50 | 13 mg·kg-1 (Rato, intraperitonial)[1] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Introduzida em 1963, é um potente inibidor não-seletivo da enzima ciclo-oxigenase (COX), um elemento fundamental da cascata do ácido araquidónico: a via metabólica que permite a síntese de prostaglandinas e tromboxanos. Também pode inibir a fosfolipase A2 e a fosfolipase C. Reduz a migração de neutrófilos e diminui a proliferação das células T e B. A probenecida prolonga a meia-vida da indometacina ao inibir a depuração tanto renal quanto biliar. Difere ligeiramente dos outros AINE nas suas indicações e efeitos tóxicos.
Toxicidade
O uso da indometacina em pacientes artríticos é seguido de uma incidência bastante elevada de efeitos colaterais no SNC. São frequentes sintomas gastrointestinais, que incluem náuseas, vômitos, anorexia, indigestão, desconforto epigástrico, diarreia e ulcerogênese, entre outros.
Usada em hemicrania contínua e paroxística, cefaleias totalmente responsivas a indometacina e somente a ela, nenhum outro anti-inflamatório age no tratamento.
Referências
- Thieme Chemistry, ed. (2008). RÖMPP Online - Version 3.1. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
- K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3
- por MedlinePlus (janeiro 2006). «Indometacina». Enciclopedia médica en español (em espanhol)