Iodobenzeno
Iodobenzeno é um composto organoiodo que consiste de um anel de benzeno substituído com um átomo de iodo. É útil como um intermediário de síntese em química orgânica. É um líquido incolor volátil, embora amostras envelhecidas possam ter aparência amarelada.
| Iodobenzeno Alerta sobre risco à saúde | |
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| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H5I |
| Massa molar | 204.01 g/mol |
| Aparência | líquido incolor |
| Densidade | 1.823 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
−29 |
| Ponto de ebulição |
188 |
| Solubilidade em água | insolúvel |
| Riscos associados | |
| Ponto de fulgor | 74.44 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Preparação
Iodobenzeno está disponível comercialmente, mas podem ser preparados em laboratório a partir de anilina por meio do reação de Sandmeyer. No primeiro passo, o grupo funcional amina é diazotado com ácido clorídrico e nitrito de sódio. Iodeto de potássio é adicionado ao resultante cloreto de benzenodiazônio, causando liberação de gás nitrogênio. O produto é separado por destilação a vapor.[1]
Alternativamente, pode ser produzido por aquecimento em refluxo de iodo e ácido nítrico com benzeno.[2]
Referências
- H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). «Iodobenzene». Org. Synth.; Coll. Vol., 2
- F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941). «Iodobenzene». Org. Synth.; Coll. Vol., 1