Limoneno

O Limoneno (IUPAC: 1-metil-4-(prop-1-en-2-il)ciclohex-1-eno) é uma substância química, orgânica, natural, pertencente à família dos terpenos, classe dos monoterpenos, de fórmula molecular C10H16, encontrada em frutas cítricas (sendo o principal componente do óleo das cascas de limões e laranjas), volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam.

Limoneno
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-cyclohexene
Outros nomes 4-isopropenyl-1-methylcyclohexene
Racemic: DL-limonene; dipentene
Identificadores
Número CAS 5989-27-5
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C10H16
Massa molar 136.24 g/mol
Densidade 0.8411 g/cm3

Optical Rotation = 87° - 102°

Ponto de fusão

-74.35 °C

Ponto de ebulição

176 °C

Riscos associados
Frases R R10 R38 R43 R35
Frases S S2 S24 S37 S60 S61
Ponto de fulgor 50 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Industrialmente é utilizado para produzir para-cimeno por desidrogenação catalítica. Nos últimos anos a sua demanda tem aumentado muito devido ao seu uso em solventes biodegradáveis.

Por possuir um centro quiral, concretamente um carbono assimétrico, apresenta isomeria óptica. Portanto, existem dois isômeros ópticos: o D-limoneno e o L-limoneno. A nomenclatura IUPAC correta é R-limoneno e S-limoneno, porém se emprega com mais frequência os prefixos D e L ou alfa e beta.

Química
Enantiômeros R e S do limoneno.

O limoneno é um terpeno relativamente estável e pode ser destilado sem decomposição, embora a elevadas temperaturas ele seja "craqueado" formando isopreno.[1] Ele oxida-se facilmente em ar úmido produzindo carvol [en] e carvona.[2] Com enxofre, ele sofre desidrogenação e é convertido em p-cimeno.

Usos

Nos últimos anos tem adquirido uma importância fundamental devido a sua demanda como solvente biodegradável, e como combustível sustentável. Além disto também apresenta aplicações como componente aromático e é usado amplamente na síntese de novos compostos.[3]

Por ser um derivado dos cítricos, o limoneno pode ser considerado um agente de transferência de calor limpo e ambientalmente inócuo, pelo qual é utilizado em muitos processos farmacêuticos e de alimentos.

O limoneno é usado, por exemplo, em dissolventes de resinas, pigmentos, tintas, na fabricação de adesivos, etc. Também é usado como combustível duas vezes mais eficiente do que derivados do petróleo e pelas indústrias farmacêuticas e alimentícias como componente aromático e para dar sabor (flavorizantes), na obtenção de sabores artificiais de menta e na fabricação de doces e chicletes.[4]

Referências
  1. H. Pakdela, D. Panteaa and C. Roy (2001). «Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires». J Anal Appl Pyrolysis. 57 (1): 91–107. doi:10.1016/S0165-2370(00)00136-4
  2. Source: European Chemicals Bureau.
  3. AZAMBUJA, W. Óleos Essenciais. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/>. Acesso em 23 ago. 2011.
  4. «Combustível feito com casca de limão». Portal Aprendiz. 14 de março de 2007. Consultado em 13 de junho de 2020

Ligações externas
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