Mesilato

Em química, um mesilato é qualquer sal ou éster do ácido metanossulfônico (C H₃S O₃H). Em sais, o mesilato está presente como o ânion CH₃SO₃⁻. Os ésteres mesilatos são um dos grupos de compostos orgânicos que compartilham do mesmo grupo funcional CH₃SO₂O–R, abreviação MsO–R, em que R é um carbono da cadeia principal.

Fórmula estrutural do ânion mesilato.

Modelo bolas-e-palitos do ânion mesilato.

O mesilato pode ser preparado pela reação do cloreto de mesila (CH₃SO₂Cl) com um álcool.[1]

Nas reações de substituição nucleofílica, o substituinte mesilato é considerado um bom grupo abandonador por sua base conjugada ser considerada fraca, ou seja, é um substituinte que forma íon estável em solução.[1]

Reação de substituição do Mesilato

Referências

Solomons, T.W.G., Fryhle, C.B., Química Orgânica, vol. 1, 7º edição, Editora LTC, 2000.

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[:0-1] Solomons, T.W.G., Fryhle, C.B., Química Orgânica, vol. 1, 7º edição, Editora LTC, 2000.