Metil metacrilato

Metil metacrilato,metacrilato de metila ou 2-metilpropenoato de metila, é um composto orgânico, o éster metílico do ácido 2-metilpropenóico, ou ácido metacrílico (MAA, do inglês methacrylic acid), com a fórmula CH2=C(CH3)COOCH3. Este líquido incolor é o monômero produzido em larga escala para produção do acrílico, o poli(metil metacrilato (PMMA).

Methyl methacrylate
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2-Metilprop-2-enoato de metila
Outros nomes MMA,
2-(metoxicarbonil)-1-propeno
Identificadores
Número CAS 80-62-6
Número RTECS OZ5075000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C5H8O2
Massa molar 100.12 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 0,94 g·cm–3 [1]
Ponto de fusão

-48 °C [1]

Ponto de ebulição

101 °C [1]

Solubilidade em água 15 g·l-1 (20 °C) [1]
Pressão de vapor 40 hPa (20 °C)[1]
Índice de refracção (nD) 1,414 a 20 °C[2]
Viscosidade 0.6 cP at 20 °C [carece de fontes?]
Estrutura
Momento dipolar 1.6-1.97 D
Riscos associados
MSDS Methyl methacrylate MSDS
Principais riscos
associados		 flammable
Frases R R11 R37/38 R43
Frases S S2 S24 S37 S46
Ponto de fulgor 2 °C (autoignição a 435 °C)
Compostos relacionados
Ésteres relacionados Acrilato de metila
Isobutirato de metila
Crotonato de metila
Metacrilato de etila
Cianoacrilato de metila (2-ciano-propenoato de metila)
Tiglato de metila ((E)-2-metil-but-2-enoato de metila)
Angelato de metila ((Z)-2-metil-but-2-enoato de metila)
Compostos relacionados Ácido metacrílico
Polimetilmetacrilato (o plástico acrílico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Produção

O composto é fabricado por diversos métodos, o principal sendo a rota pela acetona cianidrina (ACH, do inglês acetone cyanohydrin), usando acetona e cianeto de hidrogênio como matérias primas. A cianidrina intermediária ´convertida com ácido sulfúrico a um éster sulfato da metacrilamida, metanólise da qual resulta bissulfato de amônio e MMA. Embora largamente usada, a rota pela ACH coproduz substanciais quantidades de sulfato de amônio. Alguns fabricantes iniciam com um isobutileno ou, equivalentemente, tert-butanol, o qual é sequencialmente oxidado primeiro a metacroleína e então a ácido metacrícilco, o qual é então esterificado com metanol. Propeno pode ser carbonilado na presença de ácidos a ácido isobutírico, o qual passa subsequentemente deidrogenação.[3][4]

Referências
  1. Registo de CAS RN 80-62-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
  2. Catálogo da Sigma-Aldrich, Metil metacrilato, consultado em 10 de abril de 2011
  3. William Bauer, Jr. "Methacrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441. Article Online Posting Date: 15 de junho de 2000
  4. PERP Program - Methyl Methacrylate New Report Alert Arquivado em 8 de julho de 2011, no Wayback Machine. - July 2006 - www.chemsystems.com
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