Metilciclopropano
Metilciclopropano (C4H8) é alquil cicloalcano composto de metano e ciclopropano.
| Metilciclopropano Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | methylcyclopropane |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H8 |
| Massa molar | 56.11 g/mol |
| Aparência | colourless gas[1] |
| Densidade | 0.6912[1] |
| Ponto de fusão |
−117.2 °C[1] |
| Ponto de ebulição |
4–5 °C[1] |
| Compostos relacionados | |
| Cicloalcanos relacionados | Ciclopropano 1,1-Dimetilciclopropano 1,2-Dimetilciclopropano Ciclobutano Metilciclobutano Metilciclopentano Espiropentano (dois ciclopropanos com um C em comum) |
| Compostos relacionados | 1-Metilciclopropeno 2-Metilaziridina e N-metilaziridina (``N`` no anel triangular) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Uso
É usado como grupo funcional em aminas terciárias.
Reações
O metilciclopropano provê um exemplo extremo de como decresce a estabilidade de alquil cicloalcanos com o decréscimo do tamanho do anel, devido a tensão de Baeyer. Eles reagem de maneira similar aos alquenos, embora eles não reajam por meio de EA (cf. adição eletrofílica), mas com o mecanismo de reação SN2 (cf. substituição eletrofílica). Estas reações são tanto reações de ruptura de anel e clivagem de ligação externas ao anel. Dois exemplos são as reações de halogenação:
- H3C-CicProp + HBr → H3C-CHBr-CH2-CH3 (rompimento de anel)
- H3C-CicProp + HBr → H3C-H + Br-CicProp (clivagem de ligação)
A última reação é importante devido a clivagem do anel ciclopropil em aminas terciárias.
Referências
- Lide, David. R, ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics 89th ed. [S.l.]: CRC Press. ISBN 9781420066791
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