Metilfosfina

Metilfosfina é o composto orgânico mais simples do grupo funcional fosfina, em que um hidrogênio da fosfina PH₃ é substituído por um grupo metil.

Metilfosfina Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	Metilfosfina
Identificadores
Número CAS	593-54-4
PubChem	68973
SMILES	`CP`
InChI	InChI=1/CH5P/c1-2/h2H2,1H3
Propriedades
Fórmula química	CH₅P
Massa molar	48.02 g mol^-1
Momento dipolar	1,10 D
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Metilamina Metanotiol
Fosfinas relacionados	Fosfina Dimetilfosfina Trimetilfosfina Etilfosfina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Produção

Brometo de metilmagnésio reage com clorofosfina gerando metilfosfina[1]:

$\mathrm {CH_{3}Br+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgBr{\xrightarrow {+PH_{2}Cl}}CH_{3}PH_{2}+MgClBr\downarrow }$

O metileno (:CH₂) reage com fosfina produzindo metilfosfina[2]:

$\mathrm {PH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}PH_{2}+KCl+H_{2}O}$

Metil-lítio reage com clorofosfina produzindo metilfosfina

$\mathrm {CH_{3}X+2Li{\xrightarrow {-LiX}}CH_{3}Li{\xrightarrow {+PH_{2}Cl}}CH_{3}PH_{2}+LiCl}$

Litiofosfina (LiPH₂) reage com haletos de metila (CH₃-X) produzindo metilfosfina

$\mathrm {CH_{3}X+LiPH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}PH_{2}+LiX}$

Haletos de metila (CH₃-X) reagem com fosfina (PH₃) produzindo metilfosfina[3]:

$\mathrm {CH_{3}X+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}PH_{2}+HX}$

Haletos de alquila (R-X) reagem com metilfosfina produzindo P-metilalquilfosfina (RPHCH₃)[4]:

$\mathrm {RX+CH_{3}PH_{2}{\xrightarrow {}}RPHCH_{3}+HX}$

Metileno (:CH₂) reage com metilfosfina gerando etanofosfina (C₂H₅PH₂) e dimetilfosfina (P(CH₃)₂)[2]:

$\mathrm {CH_{3}PH_{2}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}PH_{2}+{\frac {2}{5}}CH_{3}PHCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

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