Miconazol
Miconazol é um fármaco utilizado pela medicina como antimicótico. Em doses elevadas pode ser fungicida, mas geralmente é fungistático.
| Miconazol Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | (RS)-1-[2-(2,4-diclorobenziloxi)-2-(2,4-diclorofenil)-etil]-1H-imidazol |
| Outros nomes | (±)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]imidazole |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD01115 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | D01,A01AB09 A07AC01 G01AF04 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C18H14Cl4N2O |
| Massa molar | 416.12 g mol-1 |
| Aparência | Pó branco ou quase branco[1] |
| Ponto de fusão |
83–87 °C [2] |
| Solubilidade em água | muito pouco solúvel na água[1] |
| Solubilidade | facilmente solúvel no metanol solúvel no álcool[1] |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | tópica; vaginal |
| Ligação plasmática | 91 a 93%[3] |
| Riscos associados | |
| Frases R | R22, R35 |
| Frases S | S22, S36/37 S61 |
| LD50 | 550 mg·kg-1 (rato, per os) [2] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Mecanismo de ação
Creme vaginal com miconazol
Seu mecanismo de ação consiste em inibir a biossíntese de ergosterol ou outros esteróis dos fungos. Isto resulta em extrema alteração da membrana celular, causando perda de constituintes celulares essenciais ao fungo.[4]
Indicações
- Tinea pedis
- Tinea cruris
- Tinea corporis
- Onicomicoses por Trichophyton
- Epidermophyton
- Microsporum
- Candidíase cutânea
- Tinea versicolor
- Cromofitose
Referências
- Farmacopeia Portuguesa VII
- Safety Data Sheet for MICONAZOLE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur. 6.2) 8. Mai 2009.
- LANCE, LEONARD L.; GOLDMAN, MORTON P.; Lacy, Charles F.; ARMSTRONG, LORA L. (2009). Medicamentos Lexi-comp Manole. [S.l.]: MANOLE
- P.R. Vade-mécum ABIMIP 2006/2007
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