Naloxona

A naloxona é uma droga antagonista dos receptores opioides,[4] criada pela famacêutica Sankyo nos anos 60.[5] É comercializado sob várias marcas como Narcan,[6] Nalone e Narcanti.

Naloxona
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (1S,5R,13R,17S)- 10,17-dihydroxy- 4-(prop-2-en-1-yl)- 12-oxa- 4-azapentacyclo [9.6.1.01,13.05,17.07,18] octadeca- 7(18),8,10-trien- 14-one
Identificadores
Número CAS 465-65-6
PubChem 5284596
DrugBank DB01183
ChemSpider 4447644
ChEBI 7459
Código ATC V03AB15
SMILES
Propriedades
Ponto de fusão

184 °C[1]
200–205 °C (cloridrato)[1]

Solubilidade em água 1,4 g·l-1 (25 °C)[2]
Acidez (pKa) pKs1 = 8,12[3]
pKs1 = 9,23[3]
Farmacologia
Biodisponibilidade 2% (oral, absorção de 90% mas com elevado metabolismo de primeira passagem)
Metabolismo Fígado
Meia-vida biológica 1-1,5 h
Excreção Urina, biliar
Riscos associados
Frases R R36/37/38
Frases S S22 S24/25 S26 S36/37/39
LD50 90 mg·kg-1 (camundongo, i.v.)[1]
107 mg·kg-1 (cloridrato, camundongo, i.v.)[1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Administração

A naloxona é mais comumente administrada por injeção intravenosa para ação mais rápida, o que geralmente faz com que a droga tenha ação dentro de um minuto e duração de até 45 minutos. Por conseguinte, pode ser administrada através de injeção intramuscular ou injecção subcutânea. Finalmente, um dispositivo em cunha (atomizador nasal) ligado a uma seringa pode ser utilizado para criar um vapor que transfere o medicamento para a mucosa nasal,[7] embora esta solução seja mais comum fora de instalações clínicas.

A naloxona é usada por via oral, junto da liberação de oxicontina e ajuda a reduzir a obstipação associada a opioides. A administração enteral de Naloxona bloqueia o opióide no nível recetor intestinal, mas tem baixa biodisponibilidade sistêmica devido à marcada primeira passagem pelo metabolismo hepático.[8]

Referências
  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. (en) « Naloxona » em ChemIDplus.
  3. M. Carmichael, F. F. Cantwell: Measurement of self-association and ion-pair dissociation constants by solvent extraction using a membrane phase separator, in: Can. J. Chem. 1982, 60, 1286–1290.
  4. Sirohi, S; Dighe, SV; Madia, PA; Yoburn, BC (2009). «The relative potency of inverse opioid agonists and a neutral opioid antagonist in precipitated withdrawal and antagonism of analgesia and toxicity». Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 330 (2): 513–9. PMC 2713087Acessível livremente. PMID 19435929. doi:10.1124/jpet.109.152678
  5. US Patent 3254088 - Morphine Derivative
  6. Drugs.com, Narcan® - (Naloxone Hydrochloride Injection, USP)
  7. «Journal of Emergency Nursing»
  8. (PMID 10601678 [PubMed - indexed for MEDLINE])
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