Nitrosobenzeno

Nitrosobenzeno é o composto orgânico de fórmula C₆H₅N O, abreviado algumas vezes como PhNO (de phenyl + nitroso). O composto pode ser visto como um híbrido de oxigênio singular O₂ e azobenzeno. Estas espécies diamagnéticas existem em equilíbrio com seu dímero.

Nitrosobenzene Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	Nitrosobenzene
Outros nomes	?
Identificadores
Número CAS	586-96-9
Número RTECS	DA6497525
SMILES	`O=Nc1ccccc1`
Propriedades
Massa molar	107.11 g/mol
Aparência	sólido incolor
Densidade	? g/cm³, ?
Ponto de fusão	65-69 °C
Ponto de ebulição	59 °C, 18 mm Hg
Solubilidade em água	baixa
Solubilidade em outros solventes	sol. em solventes orgânicos
Estrutura
Forma molecular	N é sp²
Riscos associados
Principais riscos associados	tóxico
Frases R	20/21-25
Frases S	26-36/37-45
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Nitrobenzeno Anilina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Preparação

C₆H₅NO foi primeiramente descrito por Adolf Baeyer em 1874,[1] que o preparou pela reação de difenilmercúrio e brometo de nitrosila, "Bringt man eine Loesung von NOBr in Benzol in eine Loesung von Quecksilberphenyl in Benzol …":

[C₆H₅]₂Hg + BrNO → C₆H₅NO + C₆H₅HgBr

A moderna síntese envolve a redução de nitrobenzeno a fenilhidroxilamina, C₆H₅NHOH, a qual é então oxidada por Na₂Cr₂O₇.[2] C₆H₅NO foi também preparado por Caro via a oxidação de anilina usando ácido peroximonosulfúrico (ácido de Caro).[3] É usualmente purificado por destilação por vapor, onde se apresenta como um líquido verde que ao se solidificar torna-se um sólido incolor.

Reações Características

O monômero sofre reações de Diels-Alder com dienos.[4] Mais caracteristicamente nitrosobenzeno condensa-se com grupos metileno e amina "ativos", e.g. de ésteres malônicos. Condensação com anilina resulta em derivados de azobenzene (reação de Mills)[5] e condensação com benzilcianida PhCH₂CN a imina PhC(CN)=NPh (reação de Ehrlich-Sachs).[6]

Redução de PhNO produz C₆H₅NH₂.

Ver também

Nitroso

Referências

Baeyer, A. "Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin" Chemische Berichte 1874, volume 7, pp.1638–1640.
G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart "Nitrosobenzene" Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.668. http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0668.pdf Arquivado em 30 de setembro de 2007, no Wayback Machine.
H. Caro, Z. angew. Chem., volume 11, p 845ff (1898).
H. Yamamoto, N. Momiyama "Rich Chemistry of Nitroso Compounds" Chemical Communications 2005, pp.3514–3525.
H. D. Anspon (1955). «p-Phenylazobenzoic Acid». Org. Synth.; Coll. Vol., 3
H. Feuer in S. Patai (ed.) "The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups Part 1," Wiley: New York. pp. 278-283

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[1] Baeyer, A. "Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin" Chemische Berichte 1874, volume 7, pp.1638–1640.

[2] G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart "Nitrosobenzene" Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.668. http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0668.pdf Arquivado em 30 de setembro de 2007, no Wayback Machine.

[3] H. Caro, Z. angew. Chem., volume 11, p 845ff (1898).

[4] H. Yamamoto, N. Momiyama "Rich Chemistry of Nitroso Compounds" Chemical Communications 2005, pp.3514–3525.

[5] H. D. Anspon (1955). «p-Phenylazobenzoic Acid». Org. Synth.; Coll. Vol., 3

[6] H. Feuer in S. Patai (ed.) "The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups Part 1," Wiley: New York. pp. 278-283