Octopina

Octopina é um derivado dos aminoácidos arginina e alanina. Foi o primeiro membro de uma classe de compostos químicos da classe de compostos químicos conhecidos como opinas a ser descoberto. Octopina recebe seu nome do molusco Octopus octopodia do qual ele foi pela primeira vez isolado em 1927.[2]

Octopina Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	2-[[1-Carboxyethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid^[^{carece de fontes?]}
Outros nomes	N^a-(1-carboxietil)arginina N²-(D-1-carboxietil)-L-arginina Ácido 2-(1-carboxi-ethilamino)-5-guanidino-pentanoico Ácido 2-(1-carboxi-etilamino)-5-guanidino-valérico
Identificadores
Número CAS	34522-32-2
PubChem	427
ChemSpider	414
KEGG	C04137
MeSH	octopine
ChEBI	15805
SMILES	`CC(NC(CCC[nH]:c(:[nH]):[nH2])c(:[o]):[oH])c(:[o]):[oH]`
3DMet	B04929
Propriedades
Fórmula química	C₉H₁₈N₄O₄
Massa molar	246.24 g mol^-1
Ponto de fusão	283–284 °C[1]
Riscos associados
Frases R	/
Frases S	/
Compostos relacionados
ácidos alcanóicos relacionados	Daminozida Nopalina
Compostos relacionados	Bis-tris propano Panteteína
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Octopina tem sido isolada do tecido mulcular de invertebrados tais como dos polvos, Pecten maximus e Sipunculus nudus onde possui funções análogas as do ácido láctico.[3] É também produzida por Agrobacterium e causa crescimento de tumores do tipo "bugalho" em plantas.[4]

Octopina é formada por condensação redutiva de ácido pirúvico e arginina através da enzima NADH-dependente octopina deidrogenase (ODH).[5]

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Referências

Datenblatt Octopina bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
Morizawa, Kiyoshi (1927). «The extractive substances in Octopus octopodia». Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto. 9: 285–298
Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). «Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus». Science. 195 (4273): 72–4. PMID 831256. doi:10.1126/science.831256
Lippincott, James A.; Lippincott, Barbara B. (1970). «Lysopine and octopine promote crown-gall tumor growth in vivo». Science. 170 (3954): 176–177. PMID 17833501. doi:10.1126/science.170.3954.176
Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). «A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus». Journal of Molecular Biology. 381 (1): 200–11. PMID 18599075. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003

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[acros-1] Datenblatt Octopina bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.

[2] Morizawa, Kiyoshi (1927). «The extractive substances in Octopus octopodia». Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto. 9: 285–298

[3] Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). «Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus». Science. 195 (4273): 72–4. PMID 831256. doi:10.1126/science.831256

[4] Lippincott, James A.; Lippincott, Barbara B. (1970). «Lysopine and octopine promote crown-gall tumor growth in vivo». Science. 170 (3954): 176–177. PMID 17833501. doi:10.1126/science.170.3954.176

[5] Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). «A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus». Journal of Molecular Biology. 381 (1): 200–11. PMID 18599075. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003