Ácido orótico

O ácido orótico, conhecido também pelo nome do seu anião orotato, vitamina B₁₃ ou ácido pirimidinocarboxílico, é uma pirimidina historicamente considerada como uma vitamina, o que já não se verifica atualmente pois descobriu-se que é sintetizada pela flora intestinal. É por vezes utilizada como meio de administração de minerais em suplementos dietéticos (para aumentar a sua biodisponibilidade), em especial para lítio. Intervém no metabolismo do ácido fólico e da vitamina B₁₂. Fontes naturais na dieta incluem tubérculos e soro de leite.

Ácido orótico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido 1,2,3,6-tetraidro-2,6-dioxopirimidino-4-carboxílico
Outros nomes	Ácido uracil-6-carboxílico 6-Carboxi-2,4-di-hidroxipirimidina
Identificadores
Número CAS	65-86-1
PubChem	967
DrugBank	EXPT02447
Propriedades
Fórmula química	C5H4N2O4
Massa molar	156.07 g mol-1
Ponto de fusão	348–350 °C[1]
Solubilidade em água	quase insolúvel na água e etanol[2]
Acidez (pKa)	2,4 [2] 8,13 [2] 9,45 [2]
Riscos associados
Frases R	R22
Frases S	S22, S45
LD50	2000 mg·kg-1 (Camundongo, oral)[3]
Compostos relacionados
Outros catiões/cátions	Orotato de lítio
Compostos relacionados	Uracil (decarboxilado[4]) Ácido 4,5-di-hidro-orótico (anel hexagonal saturado)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Um excesso de ácido orótico causa a patologia acidúria orótica. A deficiência na enzima ornitina transcarbamilase causa um excesso de fosfato de carbamoílo, que é convertido a orotato e tipicamente detectado na urina.

Benefícios incluem a prevenção de determinados problemas de fígado e envelhecimento precoce e ajuda no tratamento de esclerose múltipla.^{[carece de fontes?]}