Pirimidina

As pirimidinas são compostos orgânicos semelhantes ao benzeno, mas com um anel heterocíclico: dois átomos de nitrogénio substituem o carbono nas posições 1 e 3.

Pirimidina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Pyrimidine
Outros nomes 1,3-Diazine, m-Diazine
Identificadores
Número CAS 289-95-2
PubChem 9260
MeSH pyrimidine
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H4N2
Massa molar 80.088
Densidade 1,02 g·cm?3 (20 °C)[1]
Ponto de fusão

19 °C[1]

Ponto de ebulição

123–124 °C[1]

Solubilidade em Água, álcool e éter miscível[2]
Riscos associados
Frases R R10
Frases S S16
Compostos relacionados
Compostos aromáticos heterocíclicos relacionados Pirazina (isômero para)
Piridazina (isômero orto)
Piridina (um N)
Triazina (três Ns)
Imidazol (pentagonal)
Quinazolina (fundido a um anel benzênico)
Purina (fundido a um anel imidazólico)
Compostos relacionados Uracil (Pirimidina-2,4-diona)
Citosina (4-Amino-Pirimida-2-ona)
ver demais derivados na tabela
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Três das bases dos ácidos nucleicos, a citosina, a timina e o uracila, são derivados pirimídicos. No ADN, as duas primeiras formam pontes de hidrogénio com as purinas complementares.

Síntese de Pirimidinas em Saccharomyces cerevisiae

A síntese de pirimidinas inicia-se com a formação de carbamoil-fosfato a partir do ATP, dióxido de carbono e glutamina. O carbamoil-fosfato é posteriormente ligado ao aspartato - com a libertação do fosfato - originando o carbamoiil-aspartato, em seguida, uma reação catalisada pela di-hidrorotase forma o di-hidrorotato. Depois de se formar o anel cíclico, irá ocorrer uma desidrogenação,na qual o di-hidrorotato é convertido em orotato, este irá reagir com o PRPP (fosforribosil pirofosfato),originando o ribonucleótido monofosfato de orotidina (OHP). O OHP sofre uma descarboxilação dando origem ao monofosfato de uridina (UMP) que vai sofrer duas fosforilações consecutivas, sendo o grupo fosfato obtido do ATP e obtém-se o trifosfato de uridina (UTP) dando origem ao CTP por meio da enzima CTPsintase.

Em leveduras, estes dois passos são catalisados por dois domínios enzimaticamente ativos da mesma proteínas (Ura2p) - Carbamoil-fosfato sintetase e aspartato carbamoiltransferase, respectivamente. Estes domínios enzimáticos, da mesma proteína, são codificados por um longo gene, designado por URA2. O passo seguinte consiste na circularização da molécula, para tal ocorre a libertação de uma molécula de água do carbamoil-aspartato ocorrendo a formação do dihidroorotato. Esta reacção é executada pela enzima dehidroorotase (codificada pela enzima URA4).

Derivados da pirimidina
Derivados da pirimidina
FórmulaNomeEsquemaR²R4R5R6
C4H5N3OCitosina=O–NH2–H–H
C4H4N2O2Uracil=O=O–H–H
C4H3FN2O2Fluorouracil=O=O–F–H
C5H6N2O2Timina=O=O–CH3–H
C4H4N2O3Ácido barbitúrico=O=O–H=O
C5H4N2O4Ácido orótico=O–COOH–H=O

Referências
  1. Registo de Pyrimidin na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 13 de Abril de 2008
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1374, ISBN 978-0-911910-00-1.
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