Uracilo
Na bioquímica, o uracilo ou uracila (símbolo: "U") é uma base nitrogenada exclusiva do RNA (não ocorre no DNA) com anel simples, um composto orgânico pirimídica, que realiza duas ligações de hidrogênio (assim como a timina). Substitui a timina na transcrição genética do DNA para RNA, de modo a ser complementar ao composto adenina.
| Uracila Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Pirimidino-2,4(1H,3H)-diona |
| Outros nomes | Uracil, 2-oxi-4-oxi pirimidina, 2,4(1H,3H)-pirimidinodiona, 2,4-diidroxipirimidina, 2,4-pirimidinodiol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB03419 |
| Número RTECS | YQ8650000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H4N2O2 |
| Massa molar | 112.08676 g/mol |
| Aparência | Sólido |
| Densidade | 1.32 g/cm³ |
| Ponto de fusão | |
| Ponto de ebulição |
decompõe-se |
| Solubilidade em água | moderadamente solúvel em água fria[3] pouco solúvel em água quente[2] |
| Termoquímica | |
| Entalpia padrão de formação ΔfH |
−429,4 kJ/mol |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
carcinógeno e teratógeno em exposição crônica. |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| Ponto de fulgor | não inflamável |
| Compostos relacionados | |
| Pirimidinas relacionados | Timina (5-Metil-uracil) Ácido orótico (6-Carboxil-uracil) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O termo "uracila" foi cunhado em 1885, pelo químico alemão Robert Behrend ao realizar experimentos que buscavam sintetizar derivados do ácido úrico.[4] Isolado em 1900, por hidrólise de um núcleo de levedura,[5] também foi encontrado no timo e no baço de bovinos, no esperma de arenques e no germe de trigo.[6] O uracilo é uma substância planar e insaturada que é capaz de absorver luz.[7]
Com base nas proporções isotópicas de 12C e 13C, encontradas no meteorito de Murchison, acredita-se que uracila, xantina moléculas similares também podem ser formadas em regiões extraterrestres.[8]
Em 2012, análises de dados da Missão Cassini mostraram a existência de uracila na possível composição da superfície de Titã, uma das sessenta e duas luas de Saturno.[9]
Referências
- Richard L. Myers, Rusty L. Myers: The 100 most important chemical compounds, 92-93 link
- Catálogo da Merck Uracil acessado em 14. April 2010
- Base de dados Uracil por AlfaAesar, consultado em 14. April 2010 .
- Robert Behrend (1885) "Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe" (Experimentos sobre a síntese de substãncias da série do ácido úrico, Annalen der Chemie, 229: 1–44. Da página 11: "Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: [molecular structure of uracil] welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar." (Assim, o mesmo [composto] é representado pela derivação metílica do composto [ilustração da estrutura da uracila], a qual arbitrariamente nomearei "uracila")
- Alberto Ascoli (1900) "Ueber ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins" (Um novo produto de clivagem de ácido nucleico de levedura), Zeitschrift für Physiologische Chemie, 31: 161–164.
- D. J. Brown, R. F. Evans, W. B. Cowden, and M. D. Fenn (1994). Edward C. Taylor, ed. Heterocyclic Compounds: The Pyrimidines. (Compostos Heterocíclicos: As Pirimidinas). Vol 52. Wiley (New York).
- Horton, Robert H.; et al.Principles of Biochemistry. (Princípios da Bioquímica). Terceira edição. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall, 2002.
- «Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite». 2008. Consultado em 25 de abril de 2018
- Clark; Pearson, N.; Brown, R. H.; Cruikshank, D. P.; Barnes, J.; Jaumann, R.; Soderblom, L.; Griffith, C.; Rannou, P.; Rodriguez, S.; Le Mouelic, S.; Lunine, J.; Sotin, C.; Baines, K. H.; Buratti, B. J.; Nicholson, P. D.; Nelson, R. M.; Stephan, K.; et al. (2012). "The Surface Composition of Titan". (A Composição da Superfície de Titã) American Astronomical Society. Smithsonian/NASA Astrophysics Data System. 44.
