Reagente de Nysted

O Reagente de Nysted foi descoberto em 1975 por Leonard N. Nysted em Chicago, Illinois. Foi preparado por reação de dibromometano e zinco ativado em THF.[1] Este reagente é utilizado em metilenação de um grupo carbonilo. O processo é conhecido como olefinação Nysted. Não há nenhum mecanismo confirmado, mas há um proposto que pode ser visto para a direita inferior.[2] Um reagente semelhante é o Reagente Tebbe. Em olefinação, o reagente Nysted é solúvel com TCL no grupo carbonilo. O maior problema com estes reagentes são de que a reatividade não tem sido bem documentada. Acredita-se que o LTC 4 atua como um mediador na reação. O reagente de Nysted dos diferentes carbonilos na presença de mediadores. Por exemplo, na presença de BF 3 e OEt 2, o reagente será methylenate aldeído.[3] Por outro lado, na presença de TCL 4, TCL 3 ou TCL 2 e BF 3 OEt 2. Há poucos estudos sobre o reagente Nysted por causa da reactividade perigos e elevada e à dificuldade de manter o reagente estável, enquanto ele está em uso. Mais especificamente, ele pode formar peróxidos explosivos quando exposta ao ar e é extremamente inflamável. Além disso, ele reage violentamente com água. Estes fazem deste reagente muito perigoso para se trabalhar.[4][5][6][7]

Reagente de Nysted
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 41114-59-4
PubChem 21171210
Propriedades
Fórmula molecular C6H12Br2OZn3
Massa molar 456,14 g/mol
Farmacologia
Riscos associados
Classificação UE External MSDS
Principais riscos
associados		 Inflamável, pode formar peróxidos explosivos e reage violentamente com a água.
Frases R 11-14-19-22-36/37/38
Frases S 16-26-36
Ponto de fulgor -26.0°C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Referências
  1. Nysted, L.N. US Patent, 1975, 3 865 848. see Chem. Abstr., 1875, 83, 10406q.
  2. "Nysted Reagent." Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 2010; John Wiley and Sons, Inc.
  3. Nysted Reagent. MSDS No.381985; Sigma-Aldrich; St. Louis, MO, April 3, 2009.
  4. Furstner, A. (2003) J. Am. Chem. Soc. 125:15512. Amphidinolide
  5. Paquette, L. A. (2004) J. Org. Chem. 69:2454.
  6. Clark, J. S. (2004) Org. Lett. 6:1773.
  7. Crich, D. (2006) J. Am. Chem. Soc. 128:8078.
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