Retinal
O retinal, também conhecido como retinaldeído ou vitamina A aldeído, é uma das muitas formas da vitamina A. Consiste em um cromóforo polieno que é a base química da visão dos animais. Ligado a proteínas chamadas rodopsina tipo 1, o retinal permite que certos microrganismos convertam luz em energia metabólica.
| Retinal Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohexeno-1-il)nona-2,4,6,8-tetraenal |
| Identificadores | |
| Abreviação | retinaldeído; vitamina A aldeído; RAL |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C20H28O |
| Massa molar | 284.43 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
61-64 °C |
| Solubilidade em água | quase insolúvel |
| Solubilidade em lipídeos | solúvel |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Retinol Ácido retinoico Betacaroteno |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Animais vertebrados podem obter retinal diretamente da ingestão de carne ou produzem-no através de um dos quatro carotenoides (betacaroteno, alfacaroteno, gamacaroteno e beta-criptoxantina) obtidos a partir de plantas ou outros organismos fotossintéticos. As outras formas principais de vitamina A, retinol e uma forma parcialmente ativa do ácido retinoico podem ser produzidos a partir do retinal.
Invertebrados como insetos e lulas utilizam formas hidroxiladas de retinal em seus sistemas visuais, as quais derivam da conversão de outras xantofilas.
Metabolismo da vitamina A
Os seres vivos produzem retinal (RAL) por meio da clivagem oxidativa irreversível dos carotenoides. Por exemplo:
- betacaroteno + O2 → 2 retinal
catalisada por uma betacaroteno 15,15'-monooxigenase ou por uma betacaroteno 15,15'-dioxigenase. Assim como os carotenoides são precursores do retinal, este, por sua vez, é precursor de outras formas de vitamina A, sendo interconversível com o retinol (ROL), a forma de transporte e armazenamento da vitamina A.
catalisada pelas retinol desidrogenases (RDHs) e pelas álcool desidrogenases (ADHs). Retinal também pode ser oxidado a ácido retinoico (RA).
- retinal + NAD+ + H2O → ácido retinoico + NADH + H+ (catalisado por RALDH)
- retinal + O2 + H2O → ácido retinoico + H2O2 (catalisado por retinal oxidase)
catalisada por retinal desidrogenases, também conhecidas como retinaldeído desidrogenases (RALDHs), bem como retinal oxidases.