Safranina

Safranina (também chamada de safranina O ou vermelho básico 2) é um corante biológico usado em histologia e citologia. Safranina é usada como um corante de contraste em alguns protocolos (métodos) de coloração, colorindo todo núcleo celular de vermelho. Este é um clássico corante de contraste no método de coloração de Gram. Ele também pode ser usado para a detecção de cartilagem,[2] mucina e mastócitos.

Safranin Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	Safranin
Identificadores
Número CAS	477-73-6
PubChem	2723800
ChemSpider	2005991
SMILES	`[Cl-].n1c4c([n+](c2c1cc(c(N)c2)C)c3ccccc3)cc(c(c4)C)N`
InChI	1/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H
Propriedades
Fórmula molecular	C₂₀H₁₉N₄⁺, Cl^-
Massa molar	350,84 g/mol
Solubilidade em água	moderadamente solúvel (50 g·l^-1 a 20 °C)[1]
Riscos associados
Frases R	R36/38
Frases S	S24/25
Compostos relacionados
Derivados da fenazina relacionados	Verde Janus B
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Safranina tipicamente tem a estrutura química mostrada a direita (algumas vezes descrita como dimetil safranina). Há também trimetil safranina, a qual tem adicionada um grupo metil na posição orto- do anel inferior. Ambos os compostos comportam-se de essencialmente de maneira idêntica em aplicações em coloração biológica, e os principais fabricantes de safranina não distinguem entre os dois. Preparações comerciais de safranina contém uma mistura de ambos os tipos.

Aplicações

É usado nos métodos de coloração de Johansen e Sass, com verde rápido ou com orange G, na coloração de Sharman, para coloração de tecidos vegetais.[3]

Safranina também é usada como indicador redox em química analítica.

Safranina tem recentemente sido empregada como o componente catiônico de um tecton usado como um aniônico em redes de ligações de hidrogênio.[4]

Referências

Registo de 3,7-Diamino-2,8-dimethyl-5-phenylphenaziniumchlorid na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
Rosenberg L (1971). «Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage». J Bone Joint Surg Am. 53 (1): 69-82. PMID 4250366. Consultado em 20 de Maio de 2008. Arquivado do original em 17 de Abril de 2008
«Selected staining methods for plant tissue - microscopy.berkeley.edu» (em inglês)
Nadia Malek, Thierry Maris, Michel Simard, and James D. Wuest; Molecular Tectonics. Selective Exchange of Cations in Porous Anionic Hydrogen-Bonded Networks Built from Derivatives of Tetraphenylborate; J. Am. Chem. Soc., 127 (16), 5910 -5916, 2005. 10.1021/ja042233m - pubs.acs.org (em inglês)

Ligações externas

«StainsFile - Safranin O»
«Safranin O Staining Protocol» (em inglês)

Predefinição:InChI

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[GESTIS-1] Registo de 3,7-Diamino-2,8-dimethyl-5-phenylphenaziniumchlorid na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA

[2] Rosenberg L (1971). «Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage». J Bone Joint Surg Am. 53 (1): 69-82. PMID 4250366. Consultado em 20 de Maio de 2008. Arquivado do original em 17 de Abril de 2008

[3] «Selected staining methods for plant tissue - microscopy.berkeley.edu» (em inglês)

[4] Nadia Malek, Thierry Maris, Michel Simard, and James D. Wuest; Molecular Tectonics. Selective Exchange of Cations in Porous Anionic Hydrogen-Bonded Networks Built from Derivatives of Tetraphenylborate; J. Am. Chem. Soc., 127 (16), 5910 -5916, 2005. 10.1021/ja042233m - pubs.acs.org (em inglês)