Sinigrina

Sinigrina é um glucosinolato pertencente à família química dos glicosídeos que ocorre em algumas plantas da família Brassicaceae, entre as quais a couve-de-bruxelas, os brócolos e as sementes de mostarda (Brassica nigra). O composto está presente em células especializadas, designadas por células mirosínicas, sendo parte integrante do sistema de defesa das plantas contra a herbivoria. O composto é responsável pelo aroma e sabor do óleo de mostarda, o qual é gerado por acção da enzima mirosina que hidrolisa a sinigrina.

Sinigrina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC S-β-D-glucopyranosyl (Z)-O-(potassium sulfonato)but-3-enehydroximothioate[1]
Nome sistemático Potassium [(Z)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate
Outros nomes Allylglucosinolate; 2-Propenylglucosinolate
Identificadores
Número CAS 3952-98-5
PubChem 23682211
MeSH Sinigrin
ChEBI 79317
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C10H16KNO9S2
Massa molar 397.46 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Descrição

Quando a sinigrina contida em plastos específicos do tecido das plantas, em células mirosínicas, é libertada por esmagamento do tecido ou por acção de herbívoros, a enzima mirosinase degrada a sinigrina dando origem ao cheiro típico do produto conhecido por óleo de mostarda (devido ao isotiocianato de alilo), que é também responsável pelo sabor acre da mostarda e do rábano picante.[2]

As sementes da mostarda-branca, Sinapis alba, produzem uma mostarda muito menos picante já que esta espécie contém um glucosinolato diferente, a sinalbina.

O nome químico da sinigrina é alilglucosinolato ou 2-propenilglucosinolato.

Notas
  1. http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/2carb/33.html Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996), 2-Carb-33.3. Thioglycosides
  2. (em francês) Richard, H. «Arômes alimentaires» (PDF). Cópia arquivada (PDF) em 14 de Fevereiro de 2007

Ligações externas
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