Succinaldeído
Succinaldeído, succindialdeído ou butanodial é um composto orgânico com a fórmula (CH2CHO)2. Típico de outros dialdeídos, succinaldeído é altamente reativo. Usualmente, é manuseado como os hidratos ou acetal metanol-derivado. É um precursor para a tropinona.[1] É usado como um agente de reticulação polimérica mas é menos amplamente usado que o dialdeído relacionado glutaraldeído.
| Succinaldeído Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Butanedial |
| Outros nomes | 1,4-Butanedione |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | InChI=1S/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h3-4H,1-2H2 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H6O2 |
| Massa molar | 86.09 |
| Aparência | líquido incolor |
| Densidade | 1.064 g/cm3 |
| Ponto de ebulição |
58 °C a 9 mm Hg |
| Solubilidade em água | com hidratação |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Preparação
Succinaldeído é gerado pela oxidação do THF com cloro seguido por hidrólise e pela hidroformilação dos derivados acroleína.
Propriedades
Em solução aquosa, a molécula hidrata-se e cicliza.[2] Em metanol converte-se no acetal cíclico, 2,5-dimetoxiltetrahidrofurano.[3]
Referências
- Patente E.U.A. 2 710 883
- Hardy, P. M.; Nicholls, A. C.; Rydon, H. N. "The hydration and polymerisation of succinaldehyde, glutaraldehyde, and adipaldehyde" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 2270-2278. doi:10.1039/P29720002270
- Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber "Aldehydes, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2 10.1002/14356007.a01_321.pub2
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