Dissulfeto de carbono
Dissulfeto de carbono é um líquido incolor, volátil com a fórmula CS2. Este composto é usado frequentemente como um bloco de construção em química orgânica assim como um solvente industrial e laboratorial. Tem um odor similar ao do éter, mas amostras comerciais são tipicamente contaminadas com impurezas que lhe conferem um odor desagradável típico.[1]
| Dissulfeto de carbono Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Dissulfeto de Carbono |
| Outros nomes | Anidrido ditiocarbônico, Sulfureto de Carbono |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | CS2 |
| Massa molar | 76.1 g/mol |
| Aparência | líquido incolor impuro: amarelo claro |
| Densidade | 1.26 g/cm³ |
| Ponto de fusão |
-112 °C |
| Ponto de ebulição |
46 °C |
| Solubilidade em água | 0.2 g/100 ml de água (20 °C) |
| Riscos associados | |
| NFPA 704 |
 4
3
0
|
| Frases R | R11, R23, R24, R25, R48 |
| Frases S | S16, S33, S44
, S53 |
| Ponto de fulgor | -30 °C |
| Temperatura de auto-ignição |
90 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Dióxido de carbono Disseleneto de carbono Tetracloreto de carbono Fosfeto de carbono |
| Outros catiões/cátions | Sulfeto de silício Sulfeto de boro |
| Compostos relacionados | Nitreto de enxofre Monossulfeto de carbono |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Propriedades
É um líquido imiscível com água e apenas pouco solúvel nesta. É um ótimo diluente de iodo, enxofre, fósforo, gorduras, óleos vegetais, ceras e borracha. Tal poder de dissolução é largamente empregado tanto na indústria quanto em laboratório.
Ao contrário do tetracloreto de carbono (CCl4), que em determinados usos laboratoriais tem aplicações similares, o dissulfeto de carbono é inflamável.
Ocorrência e fabricação
Pequenas quantidades de dissulfeto de carbono são produzidas por erupções vulcânicas e marisma, por combinação do carbono (ou coque) e enxofre a altas temperaturas. Uma reação a temperatura mais baixa, requerendo somente 600 °C utiliza gás natural como fonte de carbono na presença de silica gel ou alumina como catalisadores:[1]
- CH4 + 1/2 S8 → CS2 + 2H2S
A reação é análoga a combustão do metano. Embora seja similar estruturalmente ao dióxido de carbono, CS2 é altamente inflamável:
- CS2 + 3 O2 → CO2 + 2 SO2
Reações
Comparado ao CO2, o CS2 é mais reativo para nucleófilos e mais facilmente reduzível. Estas diferenças na reatividade podem ser atribuídas a mais fraca habilidade de doação π dos centros do sulfeto, os quais tornam o carbono mais eletrofílico. Isto é largamente usado na síntese de compostos organosulfurados tais como o Metham sodium, C2H4NNaS2 (Número CAS: 137-42-8), um fumigante de solos.[2]
Adição de nucleófilos
Nucleófilos tais como aminas resulta em dietilditiocarbamatos:
- 2R2NH + CS2 → [R2NH2+][R2NCS2-]
Xantatos formam-se similarmente de alcóxidos:
- RONa + CS2 → [Na+][ROCS2-]
Esta reação é a base da produção de celulose regenerada, o principal ingrediente da viscose, rayon e celofane. Tanto os xantatos e os relacionados tioxantatos (derivados do tratamento de CS2 com tiolatos de sódio) são usados como agentes de flotação em processamento de minerais.
Sulfeto de sódio resulta em tritiocarbonato:
- Na2S + CS2 → [Na+]2[CS32-]
Redução
Sódio reduz CS2 para dar o heterocíclico "dmit2-":[3]
- 3 CS2 + 4 Na → Na2C3S5 + Na2S
Redução direta eletroquímica resulta o ânion tetratiooxalato:[4]
- 2 CS2 + 2e- → C2S42-
Cloração
Cloração de CS2 é a principal rota para o tetracloreto de carbono:[1]
- CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2
Esta conversão conduz-se via a intermediação de tiofosgênio, CSCl2.
Química de coordenação
Interage bem com metais de transição da primeira série como o Fe(2+) ou Fe; Cu(2+), Ni(2+) e Co(2+ e 3+) e ainda o Co (cobalto na forma metálica a frio).
Disponibilidade comercial
Efeitos sobre organismos
- Polineuropatia devida a outras agentes tóxicos (G52.2)
- Encefalopatia Tóxica Crônica (G92.2)
- Neurite Óptica (H46)
- Angina Pectoris (I20.-)
- Infarto Agudo do Miocárdio (I21.-)
- Ateroesclerose (I70.-) e Doença Ateroesclerótica do Coração (I25.1)
- Efeitos Tóxicos Agudos (T52.8)
Referências
- Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- Metham sodium em www.alanwood.net (em inglês)
- Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999.ISBN:978-0935702484
- Jeroschewski, P. "Electrochemical Preparation of Tetraalkylammonium Salts of Tetrathiooxalic Acid" Zeitschrift für Chemie (1981), volume 21, 412.
Ligações externas
- National Pollutant Inventory: Carbon disulfide (em inglês)