Dietilditiocarbamato de sódio

Dietilditiocarbamato de sódio é o composto organossulfurado com a fórmula NaS2CN(C2H5)2.

Dietilditiocarbamato de sódio
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC sodium (diethylcarbamothioyl)sulfanide
Identificadores
Número CAS 148-18-5
PubChem 533728
ChemSpider 8642
SMILES
InChI
1/C5H11NS2.Na/c1-3-6(4-2)5(7)8;/h3-4H2,1-2H3,(H,7,8);/q;+1/p-1
Propriedades
Fórmula molecular C5H10NS2Na
Massa molar 171.259 g/mol (anidro)
Aparência Sólido cristalino branco,
levemente castanho,
ou levemente róseo
Densidade 1.1 g/cm3
Ponto de fusão

95 °C, 368 K, 203 °F

Solubilidade em água solúvel
Solubilidade solúvel em álcool, acetona
insolúvel em éter, benzeno
Riscos associados
Principais riscos
associados		 Nocivo
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Preparação

Este sal é obtido por tratar-se dissulfeto de carbono com dietilamina na presença de hidróxido de sódio:

CS2 + HN(C2H5)2 + NaOH → NaS2CN(C2H5)2 + H2O

Outros ditiocarbamatos podem ser preparados similarmente de aminas secundárias e dissulfeto de carbono. São usados como agentes quelantes para íons de metais de transição e como precursores para herbicidas e reagentes de vulcanização.

Oxidação a dissulfeto de tiuram

Oxidação de dietilditiocarbamato de sódio resulta o dissulfeto, também chamado um dissulfeto de tiuram (Et = etila):

2 NaS2CNEt2 + I2 → Et2NC(S)S-SC(S)NEt2 + 2 NaI

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Referências
  1. Goshorn, R. H.; Levis, Jr., W. W. ;Jaul, E.; Ritter, E. J. (1963). «Diethylthiocarbamyl Chloride». Org. Synth.; Coll. Vol., 4
  2. Henry Y.; Guissani A.; Ducastel B. (eds); "Nitric oxide research from chemistry to biology: EPR spectroscopy of nitrosylated compounds." Landes, Austin 1997.
  3. Vanin A.F.; Huisman A.; van Faassen E.E.; "Iron dithiocarbamates as spin trap for nitric oxide: Pitfalls and successes." Methods in Enzymology vol 359 (2002) 27 - 42.
  4. van Faassen E.E.; Vanin A.F. (eds); "Radicals for life: The various forms of nitric oxide." Elsevier, Amsterdam 2007.
  5. Atanasov AG, Tam S, Röcken JM, Baker ME,Odermatt A. Inhibition of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 bydithiocarbamates. Biochem Biophys ResCommun. 2003 Aug 22;308(2):257-62. PubMedPMID 12901862. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12901862
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