Sulfeto de etileno
Tiirano, mais conhecido como sulfeto de etileno, é o composto químico cíclico de fórmula C2H4S.[3]É o menor heterociclo contendo enxofre.Assim como muitos compostos orgânicos de enxofre, esta espécie apresenta um odor desagradável.
| Sulfeto de etileno Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome sistemático | Thiirane[1] |
| Outros nomes | 2,3-Dihydrothiirene[1] Ethylene sulfide[1] Thiacyclopropane[1] |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| Número RTECS | KX3500000 |
| SMILES |
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| Referência Beilstein | 102379 |
| Referência Gmelin | 1278 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C2H4S |
| Massa molar | 60.12 g mol-1 |
| Aparência | Pale, yellow liquid |
| Densidade | 1,01 g·cm–3[2] |
| Ponto de fusão |
-109 °C, 164 K, -164 °F |
| Ponto de ebulição |
55–56 °C[2] |
| Pressão de vapor | 28.6 kPa (at 20 °C) |
| Índice de refracção (nD) | 1,495 a 20°C[2] |
| Termoquímica | |
| Entalpia padrão de formação ΔfH |
51-53 kJ mol-1 |
| Entalpia padrão de combustão ΔcH |
-2.0126 MJ mol-1 |
| Riscos associados | |
| Classificação UE |  F  T |
| NFPA 704 |
 4
3
2
|
| Frases R | R11, R23/25, R41 |
| Frases S | S16, S36/37/39, S45 |
| Ponto de fulgor | 10 °C |
| LD50 | 178 mg·kg-1 (rato, oral)[2] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos heterocíclicos relacionados | Óxido de etileno (com -O-) Aziridina (com -NH-) Borirano (com -BH-) Tietano (quadrangular) Tiolano (pentagonal) |
| Compostos relacionados | Metiltiirano |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Síntese
É preparado pela reação de carbonato de etileno com tiocianato de potássio.[4] Para esse propósito, primeiro o tiocianato de potássio tem de ser fundido sob vácuo para a remoção de água.
- KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2
Reações
sulfeto de etileno se liga à aminas para resultar em 2-mercaptoetilaminas,[5] que são boas quelantes
Referências
- «thiirane (CHEBI:30977)». Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute
- Catálogo da Sigma-Aldrich, Sulfeto de etileno, consultado em 24 de abril de 2011
- Warren Chew; David N. Harpp (1993). «Recent aspects of thiirane chemistry». Journal of Sulfur Chemistry. 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628
- Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. "Ethylenesulfide" Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
- R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
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