Teofilina

A Teofilina é uma dimetilxantina relacionada com a cafeína, que está presente no cacau e no chá. É também um fármaco do grupo dos antiasmáticos.[5]

Teofilina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
Identificadores
Número CAS 58-55-9
PubChem 2153
DrugBank APRD00082
ChemSpider 2068
Código ATC R03DA04
SMILES
Propriedades
Fórmula química C7H8N4O2
Massa molar 180.15 g mol-1
Ponto de fusão

275 °C[1] (Forma I)
271 °C[1] (Forma II)

Solubilidade em água pouco solúvel [2]
Solubilidade pouco solúvel em etanol e éter dietílico[2]
muito boa solubilidade em ácidos ou álcalis diluídos [3]
Acidez (pKa) 8,6[3]
Farmacologia
Biodisponibilidade 100%
Via(s) de administração oral, intravenosa
Metabolismo hepático a Ácido 1-metil-úrico
Meia-vida biológica 5-8 houras
Ligação plasmática 40%, primariamente a albumina
Classificação legal


P (UK) ℞-only (US)

Riscos na gravidez
e lactação		 A(AU) C (EUA)
Riscos associados
Frases R R22
Frases S -
LD50 225 mg·kg-1 (rato, oral)[4]
Compostos relacionados
Metilxantinas relacionados Teobromina (3,7-Dimetilxantina)
Paraxantina (1,7-Dimetilxantina)
Cafeína (1,3,7-Trimetilxantina)
3-Isobutil-1-metilxantina (IBMX)
Compostos relacionados 8-Cloroteofilina
8-Fenilteofilina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Arbusto do Chá, cujas folhas são ricas em teofilina

Usos clínicos
  • Asma.[5]
  • DPOC doença pulmonar obstrutiva crónica.[5]
  • Estimulante do sistema nervoso central (preparados contra constipação/resfriado)
  • Broncodilatador

Mecanismo de acção
Molécula de Teofilina

Os seus efeitos são devidos à inibição da fosfodiesterase com aumento dos mediadores celulares cAMP e cGMP. Antagonistas dos receptores do neurotransmissor depressor adenina no cérebro.

Efeitos

Os seus efeitos podem ser benéficos ou adversos de acordo com o objectivo terapêutico ou do consumidor.

  • Gastrointestinais: estimulam a secreção de ácido e enzimas pelo estômago. Diarréia, vômitos, náuseas.
  • Renais: são diuréticos fracos.
  • Cardíacos: estimulam a contração, aumentam a taxa de batimentos. Em doses altas pode causar arritmias
  • Cerebrais: estimulação do córtex, aumento da vigília, menos fadiga. Ansiedade e tremores. Em doses altas, convulsões.
  • Musculares: relaxam o músculo liso dos brônquios; são estimulantes das contrações do músculo esquelético e cardíaco.
  • Pulmonares: são broncodilatadores, facilitam a respiração ao estimularem o diafragma, inibem a liberação de histamina.

Interações

Hábitos tabágicos diminuem o nível de teofilina sistémica:

  • Antibióticos (macrólidos e quinolonas)
  • Antifúngicos (fluconazol e cetoconazol)
  • Antivírais (ritonavir)
  • Antidepressivos (fluvoxamina)
  • Bloqueadores dos canais de cálcio (diltiazem, verapamil)
  • Antiulcerosos (cimetidina)
  • Analgésicos (rofecoxib)
  • Antiepilépticos (carbamazepina, fenobarbital, fenitoína e primidona)
  • Contraceptivos orais
  • Ticlopidina
  • zafirlucaste
  • dissulfiram

Compostos semelhantes
  • Cafeína: chá, café, chocolate.
  • Teobromina: outra dimetil xantina, encontrada no chocolate.

Cuidados

A margem entre a dose terapêutica e dose tóxica é muito estreita, sendo necessário a monitorização terapêutica dos níveis séricos. (entre 10 a 20 microgramas/ml).

Notas e referências
  1. P. Szerner; B. Legendre; M. Sgghaier: Thermodynamic properties of polymorphic forms of theophylline. Part I: DSC, TG, X-ray study in J. Therm. Anal. Calorim. 99 (2010) S. 325–335. doi:10.1007/s10973-009-0186-1
  2. Modelo{{RömppOnline}} : parâmetroid ausente
  3. F. von Bruchhausen, Hermann Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Bd. 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 853–855.
  4. Catálogo da Sigma-Aldrich, Teofilina, consultado em 24 de abril de 2011
  5. P.R. «Teofilina». Consultado em 15 de junho de 2010
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