Tiazolidina

Tiazolidina é um composto orgânico heterocíclico com a fórmula (CH2)3(NH)S.É um anel de cinco membros saturado com um grupo tioéter e um grupo amina nas posições 1 e 3. É um análogo da oxazolidina. A tiazolidina apresenta-se como um líquido incolor.

Tiazolidina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Thiazolidine
Identificadores
Número CAS 504-78-9
PubChem 10444
ChemSpider 10013
SMILES
Propriedades
Fórmula química C3H7NS
Massa molar 89.16 g mol-1
Densidade 1.131 g/cm3[1]
Ponto de ebulição

72 a 75°C

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Derivados, tiazolidinas, são conhecidos. Por exemplo, a droga pioglitazona contém um anel tiazolidina. Outra droga que contém um anel tiazolidina é o antibiótico penicilina.

Preparação

Tiazolidina é preparada como foi em sua primeira síntese relatada, pela condensação de cisteamina e formaldeído.[2] Outras tiazolidinas podem ser sintetizadas por condensações similares. Um derivado de destaque é a 4-carboxitiazolidina, derivado do formaldeído e cisteína.

Derivados

N-Metil-2-tiazolidinetiona é um acelerador para a vulcanização de borrachas de cloropreno.[3]

Tiazolidinas funcionalizadas com carbonilos nas posições 2 e 4, as tiazolidinedionas, são drogas usadas no tratamento de diabetes mellitus tipo 2. Rodanina é uma espécie bioativa relacionada, apresentando um carbonilo e um tiocarbonilo.

Referências
  1. «Thiazolindine» - www.sigmaaldrich.com
  2. Ratner, Sarah; Clarke, H. T. (1937). «Action of formaldehyde on cysteine». Journal of the American Chemical Society. 59: 200-6. doi:10.1021/ja01280a050
  3. «Dithiocarbamic Acid and Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_001

Ver também
  • Tiazolina - um análogo com ligação dupla
  • Tiazol - um análogo com 2 ligações duplas.
  • Oxazolina - um análogo com O no lugar de S
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