Tiofeno
O tiofeno é um tiocomposto constituído por 4 átomos de Hidrogênio (H) e um de Enxofre (S) ligados a 4 átomos de Carbono (C), formando um pentágono regular podendo ser considerado, por isso, uma molécula cíclica. Compostos análogos ao tiofeno são o furano e o pirrol os quais têm seu heteroátomo sendo, respectivamente, o Oxigênio (O) e o Nitrogênio(Azoto) (N) no lugar do enxofre.
| Tiofeno Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Tiophene |
| Outros nomes | Thiofuran Thiacyclopentadiene |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número RTECS | XM7350000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H4S |
| Massa molar | 84.14 g/mol |
| Aparência | colorless liquid |
| Densidade | 1.051 g/ml, liquid |
| Ponto de fusão |
−38 °C |
| Ponto de ebulição |
84 °C |
| Índice de refracção (nD) | 1.5287 |
| Viscosidade | 0.8712 cP at 0.2 °C 0.6432 cP at 22.4 °C |
| Riscos associados | |
| MSDS | External MSDS |
| Classificação UE | not listed |
| NFPA 704 |
 3
2
0
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| Ponto de fulgor | −1 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Furano (-O-) Pirrol (-NH-) Selenofeno (-Se-) |
| Tioéteres relacionados | Tetra-hidrotiofeno Sulfeto de dietila |
| Compostos relacionados | Benzotiofeno Tiazol (anel pentagonal com N e S) Tiopirílio (catião hexagonal com S+) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Devido à sua estrutura anelar e ao fato de possuir no anel um elemento diferente do carbono (sendo os mais comuns o oxigénio, enxofre ou nitrogênio), o tiofeno é um composto heterocíclico.
O tiofeno é um composto aromático, embora os cálculos teóricos sugerem que o grau de aromaticidade é menor do que a de benzeno. Os "pares de elétrons isolados" do átomo enxofre são significativamente deslocalizados no sistema de elétrons pi. Como consequência da sua aromaticidade, o tiofeno não exibe as mesmas propriedades verificadas para outros tioéteres. Tendo em conta a sua configuração eletrônica, ele faz parte dos heterocíclicos aromáticos visto que os elétrons que pertencem à segunda ligação são capazes de se mover por todo o anel. Por esta razão a fórmula estrutural do tiofeno pode, e é geralmente representada por um círculo no interior do pentágono.