Furano (química)
Furano é um composto orgânico heterocíclico e aromático, produzido quando madeira, como a do pinheiro, é destilada.
| Furano (química) Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Furan |
| Outros nomes | Oxol, furfurano, óxido de divinila |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H4O |
| Massa molar | 68.07 g/mol |
| Aparência | líquido incolor e volátil |
| Densidade | 0.936 g/mL |
| Ponto de fusão |
-85.6 °C |
| Ponto de ebulição |
31.4 °C |
| Riscos associados | |
| Ponto de fulgor | -35 °C |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Tiofeno (um S no lugar do O) Pirrol (um NH no lugar do O) Tetraidrofurano |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O composto é transparente e muito inflamável, evaporando facilmente como o éter comum. É tóxico e possivelmente cancerígeno. Sua reação com hidrogênio, catalisada por paládio, fornece o THF (tetraidrofurano), usado como solvente.
A aromaticidade do furano vem do fato que um dos pares eletrônicos do oxigênio interage com as ligações duplas, gerando uma deslocalização destes elétrons, levando a características semelhantes a do benzeno.
Um composto análogo ao furano é o tiofeno, onde o oxigênio é substituído pelo enxofre, sendo também aromático (mais até que o furano).
Produção
- A produção comercial do furano é a partir do furfural, quando cataliticamente lhe é removido uma molécula de monóxido de carbono (descarboxilação), após oxidação a ácido furan-2-carboxílico, na presença de ácido sulfúrico.[1]
- No laboratório, é produzido pela desidratação de 1,4 cetonas (reação de Paal-Knorr).
- Uma clássica síntese orgânica de furano é a síntese de Feist-Benary.
Reações
O furano sofre substituição eletrofílica como o benzeno, sendo porem muito mais reativo. A cloração, por exemplo, ilustra este fato: em temperaturas abaixo de zero o furano reage com cloro produzindo o composto tetraclorado, mantendo as duplas ligações, porém temperaturas mais altas causam a reação nas duplas ligações, como um dieno normal. Esta estabilidade das duplas ligações pode ser aumentada quando substituintes que atraem os elétrons do anel estão ligados a ele, como carbonilas.
Também participa de reações de Diels-Alder, indicando sua baixa aromaticidade.
Sofre polimerização em meio ácido forte, sendo perigosa pela grande liberação de calor. A polimerização do furano e seus compostos é usada em alguns tipos de fibra de vidro e resinas usadas em aviões.