Tetraidrofurano
Tetraidrofurano, abreviado comumente como THF (do inglês tetrahydrofuran), é um composto orgânico heterocíclico, especificamente um éter cíclico, usado como solvente, obtido pela hidrogenação do furano, com fórmula (CH2)4O.
| Tetraidrofurano Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Oxaciclopentano |
| Outros nomes | THF, tetraidrofurano, 1,4-epóxibutano, óxido de butileno, óxido de ciclotetrametileno, oxaciclopentano, óxido de dietileno, oxolano, furanidina, hidrofurano, óxido de tetra-metileno |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | LU5950000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H8O |
| Massa molar | 72.11 g/mol |
| Aparência | líquido incolor |
| Densidade | 0.8892 g/cm3 (g/mL) @ 20 °C, líquido |
| Ponto de fusão |
-108.4 °C (164.75 K) |
| Ponto de ebulição |
66 °C (339.15 K) |
| Solubilidade em água | miscível |
| Viscosidade | 0.48 cP at 25 °C |
| Estrutura | |
| Forma molecular | envelope |
| Momento dipolar | 1.63 D (gás) |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Inflamável (F) Irritante (Xi) |
| NFPA 704 |
 3
2
0
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| Frases R | R11, R19, R36/37 |
| Frases S | S16, S29, S33 |
| Ponto de fulgor | -14 °C |
| Compostos relacionados | |
| compostos heterocíclicos relacionados | Oxetano (quadrangular) Furano (aromático) Pirrolidina (-NH- no lugar do -O-) Tetraidrotiofeno (-S- no lugar do -O-) 1,3-Dioxolano (pentagonal, dois -O- no anel) Gama-butirolactona (1-Oxa-ciclopentan-2-ona) Tetraidropirano (hexagonal) Dioxano (hexagonal, dois -O- no anel) |
| Compostos relacionados | Éter dietílico |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Apresenta-se como um líquido incolor, de baixa viscosidade, constante dielétrica de 7,6 , odor semelhante ao de éter etílico. É solúvel em água. Produz peróxido quando guardado, o que pode causar explosões se for destilado a seco, de forma que deve ser guardado com um agente redutor (sulfato ferroso, por exemplo) ou em frasco com hidróxido de sódio e lacrado.
Produção
Aproximadamente duzentas mil toneladas de THF são produzidas anualmente.[1] O processo industrial mais usado envolve a desidrataçao catalisada por ácido do 1,4-butanodiol, além da produção de éter dietílico a partir do etanol. O butanodiol é derivado da carbonilação de acetileno seguida de hidrogenação. Du Pont desenvolveu um processo para produção de THF que consiste em oxidar n-butano, que se transforma em anidrido maléico impuro e depois hidrogenado cataliticamente.[2] Um terceiro método industrial envolve hidroformilação de álcool alílico e depois hidrogenação resultando em butanodiol.[carece de fontes]
THF pode ser sintetizado por hidrogenação catalítica do furano.[3][4] Sendo que o furano é derivado de pentose, este método pode envolver recursos renováveis. De qualquer forma, esse método não é muito praticado.[carece de fontes]
Ver também
- Monômero
- Politetraidrofurano
- Mistura de Trapp
Referências
- «Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel». Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004
- Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
- Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569
- Donald Starr and R. M. Hixon (1943). «Tetrahydrofuran». Org. Synth.; Coll. Vol., 2
Referência geral
- Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 318.