Pirrolidina

Pirrolidina, também conhecida como tetrahidropirrol, é um composto orgânico com a fórmula molecular C₄H₉N. É uma amina cíclica com um anel de cinco membros contendo quatro átomos de carbono e um átomo de nitrogênio. È um líquido claro com um desagradável cheiro de amônia.

Pirrolidina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Pyrrolidine
Outros nomes	azaciclopentana, tetrahidropirrol
Identificadores
Número CAS	123-75-1
PubChem	31268
Número RTECS	UX9650000
SMILES	C1CCNC1
Propriedades
Fórmula molecular	C4H9N
Massa molar	71.11
Aparência	líquido claro
Densidade	0.866
Ponto de fusão	-63 °C
Ponto de ebulição	87 °C
Solubilidade em água	miscível
Acidez (pKa)	11.27
Basicidade (pKb)	2.74
Riscos associados
Principais riscos associados	altamente inflamável, nocivo, corrosivo, mutagênico
NFPA 704	3 3 1
Frases R	11 20/21/22 35
Frases S	16 26 28 36/37 45
Ponto de fulgor	3 °C
Temperatura de auto-ignição	345 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Tetraidrofurano (com oxigênio no lugar do nitrogênio)
Compostos heterocíclicos relacionados	Pirrol (aromático) Pirrolina (uma ligação dupla) Imidazolidina (dois Ns, posições 1,3) Piperidina (anel com 5 carbonos e 1 nitrogênio)
Compostos relacionados	Ciclopentano 2-Pirrolidona Putrescina (butano-1,4-diamina)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Pirrolidina é encontrada naturalmente em folhas de tabaco e cenoura. O estrutura do anel da pirrolidina está presente em numerosos alcalóides naturais tais como nicotina e higrina. É encontrado em muitas drogas farmacêuticas tais como prociclidina e bepridil. Também forma a base para os compostos racetama (e.g. piracetama, aniracetama).

O anel da pirrolidina é a estrutura dos aminoácidos prolina e hidroxiprolina.