Verde S

Verde S é um corante triarilmetano sintético derivado historicamente do alcatrão da hulha com a fórmula molecular C27H25N2O7S2Na.

Verde S
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Sodium 4-[(4-dimethylaminophenyl)-(4-dimethylazaniumylidene-1-cyclohexa-2,5-dienylidene)methyl]-3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate
Outros nomes Verde para alimentos S;
Verde FD&C 4;
Verde ácido 50;
Verde lissamina B;
Verde lã S;
C.I. 44090;
E142
Identificadores
Número CAS 3087-16-9
PubChem 91525
ChemSpider 82646
SMILES
InChI
1/C27H26N2O7S2.Na/c1-28(2)20-9-5-17(6-10-20)25(18-7-11-21(12-8-18)29(3)4)26-23-14-13-22(37(31,32)33)15-19(23)16-24(27(26)30)38(34,35)36;/h5-16H,1-4H3,(H2,31,32,33,34,35,36);/q;+1/p-1
Propriedades
Fórmula molecular C27H25N2NaO7S2
Massa molar 576.62 g/mol
Ponto de fusão

>200 °C, Erro de expressão: Operador > inesperado K, Erro de expressão: Operador > inesperado °F ((decompõe-se)[1])

Riscos associados
Frases R R22
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Apresenta absorção máxima a 633 nm.[2]

É comercializado usualmente na forma de sal de sódio, mas existem sais de potássio, de cálcio e laca de alumínio.[3]

Obtenção

Pode ser sintetizado a partir da condensação do benzidrol com 2-naftol-3,6-dissulfonato de sódio (sal de sódio do ácido 2-naftol-3,6-dissulfônico).em presença de ácido sulfúrico, formando uma leucobase, a qual é subsequentemente convertida ao corante por oxidação.[4]

Aplicações

Como um corante alimentar, é classificado com o número E E142. Pode ser usado em molho de menta, sobremesas, tabletes e grãos de molho de carne, balas e doces, sorvetes e ervilhas enlatadas. Verde S está proibido como um aditivo alimentar no Canadá, EUA, Japão e Noruega.[carece de fontes?] É aprovado para uso como um aditivo alimentar na U.E.[5] e Austrália e Nova Zelândia.[6]

Verde S é um corante vital, significando que pode ser usado para a coloração de células vivas. É usado em oftalmologia, conjuntamente com fluoresceína e rosa bengala, para diagnosticar várias desordens da superfície do olho, como a xeroftalmia.[7][8][9]

Possui atividade antiviral.[10]

Pode ser usado em química analítica quantitativa na determinação de dióxido de cloro em tratamento de água.[11]

Administrado a ratos por perfusão na artéria renal ou por injeção na veia jugular, o verde S sempre produz natriurese, caliurese e diurese sem mudança da liberação da inulina e PAH. O efeito não depende do pH ou da pressão osmótica da solução injetada.[12]

Segurança

É incompatível com oxidantes fortes e considerado uma substância irritante.[13]

Verde S pode causar reações alérgicas[14] e é um dos corantes que o Grupo de Apoio à Crianças Hiperativas recomenda que seja eliminado da dieta das crianças.[15]

Referências
  1. W.L.F. Armarego, Christina Chai; Purification of Laboratory Chemicals; Butterworth-Heinemann, 2009. pg 532
  2. Lissamine™ Green B - www.sigmaaldrich.com
  3. Jim Smith, Lily Hong-Shum; Food Additives Data Book; John Wiley & Sons, 2011. pg 222.
  4. Dr. H. Panda; A Concise Guide on Textile Dyes, Pigments and Dye Intermediates with Textile Printing Technology; Niir Project Consultancy Services, 2013. pg 170.
  5. UK Food Standards Agency: «Current EU approved additives and their E Numbers». Consultado em 27 de outubro de 2011
  6. Australia New Zealand Food Standards Code«Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients». Consultado em 27 de outubro de 2011
  7. M. S. NORN; LISSAMINE GREEN - Vital Staining of Cornea and Conjunctiva; Acta Ophthalmologica, Volume 51, Issue 4, pages 483–491, August 1973 - DOI: 10.1111/j.1755-3768.1973.tb06027.x
  8. Korb DR, Herman JP, Finnemore VM, Exford JM, Blackie CA; An evaluation of the efficacy of fluorescein, rose bengal, lissamine green, and a new dye mixture for ocular surface staining. Eye Contact Lens. 2008 Jan;34(1):61-4. doi: 10.1097/ICL.0b013e31811ead93.
  9. Rose Bengal and Lissamine green vital stains: useful diagnostic aids for early stages of xerophthalmia?; The American Journal of Clinical Nutrition 32: AUGUST 1979, pp. 1559-1569.
  10. J Chodosh; R D Dix; R C Howell; W G Stroop; S C Tseng; Staining characteristics and antiviral activity of sulforhodamine B and lissamine green B.; Investigative Ophthalmology & Visual Science March 1994, Vol.35, 1046-1058.
  11. Martins, Aline de Oliveira; Avaliação de métodos alternativos utilizando o corante lissamina green B (C.I. 44090) para a determinação de dióxido de cloro em processos de tratamento de água; Dissertação de Mestrado; Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, 2007.
  12. J. Heller; The influence of lissamine green on tubular reabsorption of electrolytes and water in rats; Pflügers Archiv 1971, Volume 323, Issue 1, pp 27-33
  13. 3087-16-9 (Acid Green 50) - www.chemicalbook.com
  14. N. Franklin Adkinson, Jr., Bruce S. Bochner, Wesley Burks, William W. Busse, Stephen T. Holgate; Middleton's Allergy: Principles and Practice; Elsevier Health Sciences, 2013. - pg 1346
  15. Joel T. Nigg and Kathleen Holton; Restriction and Elimination Diets in ADHD Treatment; Child Adolesc Psychiatr Clin N Am. 2014 Oct; 23(4): 937–953. doi: 10.1016/j.chc.2014.05.010

Bibliografia
  • Eighteenth Report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Wld Hlth Org. techn. Rep. Ser., 1974, No. 557. FAO Nutrition Meetings Report Series, 1974, No. 54. Presented in
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