Ondansetrona
Ondansetrona é uma substância ativa de medicamentos, que possui atividade antiemética.
| Ondansetrona Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (RS)-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one |
| Identificadores | |
| Número CAS | ,103639-04-9 (Ondansetrom-monocloridrato-di-hidrato) |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD00481 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | A04 |
| SMILES |
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| DCB n° | 06609 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C18H19N3O |
| Massa molar | 293.36 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
231–232 °C [1] |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | ~60% |
| Via(s) de administração | Oral, rectal, IV, IM, SL (sublingual) |
| Metabolismo | hepático (CYP3A4, CYP1A2, CYP2D6) |
| Meia-vida biológica | 5,7 h |
| Ligação plasmática | 70%-76% |
| Excreção | renal |
| Classificação legal | Prescription Only (S4) (AU) |
| Riscos na gravidez e lactação |
B1(AU) B (EUA) |
| Riscos associados | |
| Frases R | R25 |
| Frases S | S45 |
| LD50 | 94,90 mg·kg−1 (HCl, Rato, per os) [2] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
É utilizada para controlar as náuseas e vómitos provocados por quimioterapia e radioterapia, assim como em pós-operatórios, pelo mesmo motivo. Há suspeita de que possa causar fissura palatina caso utilizada durante a gestação[3].
Nomes comerciais
Alguns medicamentos que possuem a substância como uma de suas substancias ativas.
- Vonau Flash (comprimido de desintegração oral)
- Zofran
- Nausedron
- Ondif (filme que dissolve na língua)
O Vonau Flash é ainda a patente que mais gera royalties para a Universidade de São Paulo, não pelo desenvolvimento da ondansedrona em si, mas pelos demais componentes usados na formulação do produto. [4]
Referências
- The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
- Datenblatt für Ondansetron hydrochloride dihydrate – Sigma-Aldrich 18. September 2008
- «Uso de ondansetrona é investigado - Notícias - Anvisa». portal.anvisa.gov.br. Consultado em 27 de dezembro de 2019
- «O sucesso do Vonau Flash, patente milionária da USP». Exame. 15 de outubro de 2020. Consultado em 28 de junho de 2022
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