Ácido 3-amino-4-hidroxibenzoico

Ácido 3-amino-4-hidroxibenzoico (citado na literatura como 3,4-AHBA, do inglês 3-amino-4-hydroxybenzoic acid) é o composto orgânico de fórmula C7H7NO3, SMILES C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)N)O e massa molecular 153,135406. Possui ponto de fusão de 197 °C e decompõe-se a 200 °C. É irritante dos pulmões, olhos e pele.[1][2][3]

Ácido 3-amino-4-hidroxibenzoico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 3-Amino-4-hydroxybenzoic acid
Outros nomes 3,4-AHBA
ácido 5-amino-salicílico
5-ASA (5-amino salicylic acid)
Identificadores
Número CAS 1571-72-8
PubChem 24857208
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C7H7NO3
Massa molar 153,135406
Ponto de fusão

197 °C

Ponto de ebulição

decompõe-se a 200 °C

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Na natureza

É metabolizado por Streptomyces murayamaensis por meio de uma enzima oxidase que contém cobre em sua estrutura.[4]

A biossíntese de 3,4-AHBA, precursor de diversos metabólitos secundários de Streptomyces, requer a condensação de compostos de três átomos de carbono com uma unidade de quatro átomos de carbono derivada do ciclo do ácido tricarboxílico, no caso, o oxaloacetato.[5][6][7]

É um precursor de asucamicina (ChEBI 73481) e manumicina (ChEBI 29623).[8] Permite a biossíntese de michigazonas (N° CAS 62267-63-4), por meio de oxidase.[7][9]

Polimerização

O cloridrato de ácido 3-amino-4-hidroxibenzoico polimeriza em um meio medianamente ácido com ácido polifosfórico.[10]

Referências

  1. 3-amino-4-hydroxybenzoic acid - www.chemspider.com
  2. 3-Amino-4-hydroxybenzoic acid - www.sigmaaldrich.com
  3. 3-Amino-4-hydroxybenzoic acid - PubChem
  4. Akio Noguchi, Takeshi Kitamura, Hiroyasu Onaka, Sueharu Horinouchi & Yasuo Ohnishi; A copper-containing oxidase catalyzes C-nitrosation in nitrosobenzamide biosynthesis; Nature Chemical Biology 6, 641–643 (2010) doi:10.1038/nchembio.418
  5. Chris R Melville; Secondary metabolism in Streptomyces murayamaensis; Thesis (Ph. D.) Oregon State University, 1995. - www.worldcat.org
  6. Yongfu Li, Steven J Gould, Philip J Proteau; Biosynthesis of 3-amino-4-hydroxybenzoic acid in Streptomyces murayamaensis: incorporation of [4-13C]oxalacetate]; Tetrahedron Letters, Volume 41, Issue 27, 1 July 2000, Pages 5181–5185 - doi:10.1016/S0040-4039(00)00772-3
  7. Steven J. Gould, Chris R. Melville, and Martha C. Cone; 3-Amino-4-hydroxybenzoic Acid Is Derived from the Tricarboxylic Acid Cycle Rather Than the Shikimic Acid Pathway; J. Am. Chem. Soc., 1996, 118 (39), pp 9228–9232 - DOI: 10.1021/ja9524356
  8. Yiding Hu, Chris R. Melville, Steven J. Gould, and Heinz G. Floss; 3-Amino-4-hydroxybenzoic Acid:  the Precursor of the C7N Unit in Asukamycin and Manumycin; J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (18), pp 4301–4302 - DOI: 10.1021/ja9701016
  9. Hirokazu Suzuki, Yasuhide Furusho, Tatsuichiro Higashi, Yasuo Ohnishi, and Sueharu Horinouchi; A NOVEL ORTHO-AMINOPHENOL OXIDASE RESPONSIBLE FOR FORMATION OF PHENOXAZINONE CHROMOPHORE OF GRIXAZONE; The American Society for Biochemistry and Molecular Biology, Inc. - http://www.jbc.org/
  10. Soo-Mi Eo a, Se-Jin Oh a, Loon-Seng Tan b, Jong-Beom Baek; Poly(2,5-benzoxazole)/carbon nanotube composites via in situ polymerization of 3-amino-4-hydroxybenzoic acid hydrochloride in a mild poly(phosphoric acid) Arquivado em 21 de dezembro de 2014, no Wayback Machine.; European Polymer Journal 44 (2008) 1603–1612.

Ver também
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