Ácido 6-aminopenicilânico

O ácido 6-aminopenicilânico (6-APA) é um composto químico que forma o núcleo fundamental da molécula dos antibióticos do grupo das penicilinas e é utilizado na fabricação de penicilinas sintéticas.[1] A estrutura compreende um anel beta-lactâmico ligado a um anel tiazolidínico. A adição de diferentes moléculas sobre o 6-aminopenicilânico determina a farmacologia essencial e as propriedades antibacterianas dos compostos assim formados.[2]

Ácido 6-aminopenicilânico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Ácido (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS 551-16-6
PubChem 11082
Número EINECS 208-993-4
ChemSpider 10611
ChEBI 57869
SMILES
InChI
1/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1
Propriedades
Fórmula química C8H12N2O3S
Massa molar 216.24 g mol-1
Aparência pó branco
Ponto de fusão

198 °C, 471 K, 388 °F

Ponto de ebulição

207 °C, 480 K, 405 °F

Solubilidade em água 0.4 g/100 mL
log P 0.600
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Preparação

O 6-APA é preparado a partir da penicilina G obtida por fermentação. A cadeia lateral é removida por via microbiológica, enzimática ou química da seguinte forma. Um método químico para a preparação do 6-APA foi proposto a partir do ácido 6- (2-fenilacetamido) penicilânico (ou penicilina G):

Referências
  1. Diccionario médico (1998). Publicado por Elsevier Espanha. 4 edição; ISBN 84-458-0486-3, 9788445804865.
  2. Katzung, Bertram G. (2007). «Chapter 43. Beta-Lactam Antibiotics & Other Inhibitors of Cell Wall Synthesis». Basic & Clinical Pharmacology 9 ed. [S.l.]: McGraw-Hill. ISBN 0071451536
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