Ácido cloroacético

Ácido cloroacético é o composto químico com a fórmula ClCH₂CO₂H. Este ácido carboxílico é um útil "bloco de construção" em síntese orgânica. Como outros ácidos cloroacéticos e halocarbonos relacionados, é um potencialmente perigoso agente de alquilação.

Ácido cloroacético Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	Chloroacetic acid
Identificadores
Número CAS	79-11-8
Número RTECS	AF8575000
Propriedades
Fórmula molecular	C₂H₃ClO₂
Massa molar	94.50 g mol⁻¹
Aparência	Cristais incolores ou brancos
Densidade	1.58 g cm⁻³, sólido
Ponto de fusão	63 °C
Ponto de ebulição	189 °C
Solubilidade em água	Solúvel
Acidez (pK_a)	2.82
Riscos associados
MSDS	External MSDS
Principais riscos associados	alkylating agent
NFPA 704	1 3 0
Frases R	25-34-50
Frases S	23-37-45-61
Ponto de fulgor	126 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Ácido fluoroacético Ácido bromoacético Ácido tioglicólico Cloreto de cloroacetila
Ácidos carboxílicos relacionados	Ácido clorofórmico Ácido dicloroacético Ácido tricloroacético Ácido 2-cloropropiônico
Compostos relacionados	Cloroacetato de sódio Cloroacetato de metila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Produção

Ácido cloroacético é sintetizado por cloração de ácido acético na presença de fósforo vermelho, enxofre, ou iodo como catalisador:

CH₃CO₂H + Cl₂ → ClCH₂CO₂H + HCl

Também é formado pela hidrólise de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalisador.

Também é obtido pela cloração do ácido acético a 85 °C sob pressão de 6 bar com adição de catalíticas quantidade de anidrido acético ou cloreto de acetila.

Aplicações

O ácido cloroacético é a matéria prima para a carboximetilcelulose, assim como para agentes pesticidas, corantes e fármacos. O ácido cloroacético é usado diretamente no tratamento de verrugas (com o nome comercial de Acetocaustin).

É ilustrativo de sua utilidade em química orgânica a O-alquilação de salicilaldeído com ácido cloroacético, seguida pela decarboxilação do éter resultante, produzindo-se benzofurano.[1]

É utilizado em modificações de sílica, para aplicação em reações de epoxidação de olefinas e álcoois insaturados.[2][3]

Referências

Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone." Org. Synth. 46: 28.
«Lucas B. F. R. Cunha* (IC), Jocilene D. Torres (PG) e Alexandre G. S. Prado (PQ) - Síntese e Caracterização da Sílica Modificada com Ácido Cloroacético - Instituto de Química, Universidade de Brasília, C.P. 4478, 70904-970 Brasília, DF, Brasil.» (PDF). Consultado em 25 de dezembro de 2007. Arquivado do original (PDF) em 4 de março de 2016
Clark, J. H. Acc. Chem. Res. 2001, 35, 791

Ligações externas

«Ficha de Datos de Seguridad de assets.chemportals.merck.de» (PDF) (em espanhol)
«Monochloroacetic Acid» (PDF) (em inglês). Dow Chemical. Consultado em 20 Maio de 2007
«Monochloroacetic Acid» (em inglês). IPCS Inchem. Consultado em 20 Maio de 2007

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[1] Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone." Org. Synth. 46: 28.

[2] «Lucas B. F. R. Cunha* (IC), Jocilene D. Torres (PG) e Alexandre G. S. Prado (PQ) - Síntese e Caracterização da Sílica Modificada com Ácido Cloroacético - Instituto de Química, Universidade de Brasília, C.P. 4478, 70904-970 Brasília, DF, Brasil.» (PDF). Consultado em 25 de dezembro de 2007. Arquivado do original (PDF) em 4 de março de 2016

[3] Clark, J. H. Acc. Chem. Res. 2001, 35, 791