Ácido fenoxiacético

O ácido fenoxiacético é um composto orgânico com odor que lembra o mel. É modelo estrutural e intermediário na síntese de diversos herbicidas (Auxinas sintéticas, tais como o Agente Laranja), fungicidas, aromatizantes e corantes.

Ácido fenoxiacético
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2-fenoxietanóico
Identificadores
Número CAS 122-59-8
PubChem 19188
Propriedades
Fórmula molecular C8H8O3
Massa molar 152,15 g·mol-1
Aparência pó branco ou esbranquiçado,[1] cristais em forma de agulha[2]
Ponto de fusão

98–100 °C[1][1]

Ponto de ebulição

285 °C[1]

Solubilidade em água 12 g·l-1[1]
Solubilidade solúvel em ácido acético, etanol e éter dietílico[2]
Acidez (pKa) 3,17 (25 °C)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Preparação

O ácido fenoxiacético pode ser obtido pelo tratamento do fenol e do ácido cloroacético com uma solução de hidróxido de sódio .[3] A solução alcalina subtrai o próton do grupamento hidroxila do fenol. O íon fenolato assim formado realiza um ataque nucleofílico no carbono ß do ácido cloroacético, com ruptura da ligação cloro-carbono e formação do íon cloreto.

Formação do ácido fenoxiacético

Propriedades e utilização

O ácido fenoxiacético forma cristais incolores ou quase, pouco solúveis em água. É um ácido de força moderada (pKa 3,17), de fortes propriedades antissépticas.

Referências
  1. Catálogo da Merck Ácido fenoxiacético acessado em
  2. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Phenoxyessigsäure im Lexikon der Chemie, acessado em 6 de Setembro de 2008.
  3. P. Giacosa: Vortheilhafte Darstellung der Phenolglycolsäure und über die Pyrogalloltriglycolsäure, in: J. Prakt. Chem., 1879, 19, S. 396–399.

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