Ácido lipoico

Ácido lipóico é um composto organosulfurado derivado do ácido octanóico que contém dois átomos de enxofre (em C6 e C8) vicinais ligados por uma ligação dissulfídica. O átomo de carbono em C6 é quiral portanto a molécula possui dois enantiômeros. Apenas o enantiômero R-(+)- existe na natureza é é um cofator essencial de quatro enzimas mitocondriais complexas.[2] O ácido lipóico é ainda responsável por estimular a biossíntese de uma enzima do nosso organismo que exerce também uma marcada acção neutralizadora dos radicais livres, a glutatião peroxidase. Esta enzima neutraliza um dos radicais livres mais agressivos para a pele, o radical peróxido, transformando-o em água. Pensa-se que o ácido lipóico tem também um papel importante no metabolismo do organismo, mais particularmente na produção de energia.

Ácido lipoico Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	(R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
Outros nomes	α-lipoic acid (alpha lipoic acid), thioctic acid, 6,8-dithiooctanoic acid
Identificadores
Número CAS	1200-22-2
PubChem	6112
DrugBank	DB00166
ChemSpider	5886
KEGG	C16241
MeSH	Lipoic+acid
ChEBI	30314
SMILES	`O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1`
InChI	1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1
Propriedades
Fórmula molecular	C₈H₁₄O₂S₂
Massa molar	206.33 g/mol
Aparência	yellow needle-like crystals
Solubilidade em água	soluble in ethanol, sodium salt is soluble in water
Farmacologia
Biodisponibilidade	30% (oral)[1]
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Lipoamida Ácido asparagúsico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

(RS)-5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoic acid / (RS)-liponic acid.

Doenças

Acidúria malônica e metilmalônica combinada (CMAMMA)

Na doença metabólica acidúria malónica e metilmalónica combinada (CMAMMA) devida à deficiência de ACSF3, a síntese mitocondrial de ácidos gordos (mtFASII), que é a reação precursora da biossíntese do ácido lipóico, está comprometida.[3][4] O resultado é um grau reduzido de lipoilação de enzimas mitocondriais importantes, como o complexo piruvato desidrogenase (PDC) e o complexo α-cetoglutarato desidrogenase (α-KGDH).[4] A toma de um suplemento de ácido lipóico não restabelece a função mitocondrial.[5][4]

Referências

Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (novembro de 2003). «Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers». J Clin Pharmacol. 43 (11): 1257–67. PMID 14551180. doi:10.1177/0091270003258654
Raddatz, G; Bisswanger, H (outubro de 1997). «Receptor site and stereospecifity of dihydrolipoamide dehydrogenase for R- and S-lipoamide: a molecular modeling study». Journal of biotechnology. 58 (2): 89–100. PMID 9383983. doi:10.1016/S0168-1656(97)00135-1
Levtova, Alina; Waters, Paula J.; Buhas, Daniela; Lévesque, Sébastien; Auray‐Blais, Christiane; Clarke, Joe T.R.; Laframboise, Rachel; Maranda, Bruno; Mitchell, Grant A. (janeiro de 2019). «Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort». Journal of Inherited Metabolic Disease (em inglês) (1): 107–116. ISSN 0141-8955. doi:10.1002/jimd.12032
Wehbe, Zeinab; Behringer, Sidney; Alatibi, Khaled; Watkins, David; Rosenblatt, David; Spiekerkoetter, Ute; Tucci, Sara (novembro de 2019). «The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids (em inglês) (11): 1629–1643. doi:10.1016/j.bbalip.2019.07.012
Hiltunen, J. Kalervo; Autio, Kaija J.; Schonauer, Melissa S.; Kursu, V.A. Samuli; Dieckmann, Carol L.; Kastaniotis, Alexander J. (junho de 2010). «Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics (em inglês) (6-7): 1195–1202. doi:10.1016/j.bbabio.2010.03.006

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[1] Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (novembro de 2003). «Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers». J Clin Pharmacol. 43 (11): 1257–67. PMID 14551180. doi:10.1177/0091270003258654

[2] Raddatz, G; Bisswanger, H (outubro de 1997). «Receptor site and stereospecifity of dihydrolipoamide dehydrogenase for R- and S-lipoamide: a molecular modeling study». Journal of biotechnology. 58 (2): 89–100. PMID 9383983. doi:10.1016/S0168-1656(97)00135-1

[3] Levtova, Alina; Waters, Paula J.; Buhas, Daniela; Lévesque, Sébastien; Auray‐Blais, Christiane; Clarke, Joe T.R.; Laframboise, Rachel; Maranda, Bruno; Mitchell, Grant A. (janeiro de 2019). «Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort». Journal of Inherited Metabolic Disease (em inglês) (1): 107–116. ISSN 0141-8955. doi:10.1002/jimd.12032

[:0-4] Wehbe, Zeinab; Behringer, Sidney; Alatibi, Khaled; Watkins, David; Rosenblatt, David; Spiekerkoetter, Ute; Tucci, Sara (novembro de 2019). «The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids (em inglês) (11): 1629–1643. doi:10.1016/j.bbalip.2019.07.012

[5] Hiltunen, J. Kalervo; Autio, Kaija J.; Schonauer, Melissa S.; Kursu, V.A. Samuli; Dieckmann, Carol L.; Kastaniotis, Alexander J. (junho de 2010). «Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics (em inglês) (6-7): 1195–1202. doi:10.1016/j.bbabio.2010.03.006