Ácido valérico

Ácido valérico, ácido valeriânico ou ácido pentanoico é um composto químico, ácido orgânico, monocarboxílico, saturado de fórmula C4H9COOH (fórmula molecular: C5H10O2), massa molecular 102 u, pertencente a série de ácidos graxos o qual existe em quatro formas isoméricas, uma das quais contém um átomo de carbono assimétrico, e consequentemente ocorre em duas variedades opticamente ativas e uma opticamente inativa.

Ácido valérico
Alerta sobre risco à saúde[1]
Nome IUPAC Ácido pentanoico
Outros nomes Ácido pentanoico
Ácido butano-1-carboxílico
Identificadores
Número CAS 109-52-4
Número RTECS YV6100000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C5H10O2
Massa molar 102.13 g/mol
Aparência Líquido incolor
Densidade 0.930 g/cm³, líquido
Ponto de fusão

-34.5 °C

Ponto de ebulição

186-187 °C

Solubilidade em água 4.97 g/100 ml (25 °C)
Acidez (pKa) 4.82
Riscos associados
Principais riscos
associados		 irritante
Frases R R34 R52/53
Frases S S26 S36 S45 S61
Ponto de fulgor 86 °C
Compostos relacionados
ácidos carboxílicos relacionados Ácido butírico (C4)
Ácido glutárico (pentanodioico)
Norvalina (Ácido 2-amino-valérico)
Ácido caproico (C6)
Compostos relacionados Pentanal
Valerato de etila
Pentanoato de pentila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido valérico normal ou ácido propilacético, CH3-CH2-CH2-CH2-COOH, de fórmula estrutural conforme figura ao lado.

Estrutura do ácido valérico normal

As outras formas isoméricas são o ácido isovalérico (ou ácido isopropilacético), (CH3)2CH-CH2-COOH, opticamente ativo ácido metiletilacético, (CH3)(C2H5)CH-COOH e o isômero restante, ácido piválico ou ácido trimetilacético, (CH3)3C-COOH.

Nomenclatura
* Oficial: Ácido pentanoico
* Usual: Ácido valérico

Propriedades

O ácido valérico é um líquido oleoso com cheiro de queijo velho e ponto de ebulição de 174 °C; os sais são normalmente oleosos ao toque. Permanganato de potássio o oxida a ácido oxi-isovalérico (CH3)2-C(OH)-CH2-COOH, enquanto o ácido nítrico dá, entre outros produtos, dinitropropano, (CH3)2C(NO2)2 .

O ácido valérico normal ou ácido propilacético, CH3-CH2-CH2-CH2-COOH, é um líquido com ponto de ebulição de 186 °C.

O ácido piválico ou ácido trimetilacético, funde-se a 35 °C e ebule a 163 °C.

Obtenção

O ácido valérico "ordinário", de cadeia normal, (chamado também de ácido baldrânico) é uma mistura de ácido isovalérico (ou ácido isopropilacético), (CH3)2CH-CH2-COOH e o opticamente ativo ácido metiletilacético, (CH3)(C2H5)CH-COOH, os quais ocorrem livres ou na forma de ésteres em animais e vegetais, especialmente nas raízes de Angelica archangelica e raiz e rizoma da Valeriana officinalis. Ele pode ser extraído por fervura com água ou hidróxido de sódio em solução. Um produto similar é obtido por oxidação do álcool amílico por ácido crômico. O ácido tem sido sintetizado, como também a inativa forma do ácido metiletilacético; esta modificação é separada em seus antípodas ópticos por recristalização de seus sais de brucina.

O ácido metiletilacético e o isômero ácido piválico ou ácido trimetilacético, são produzidos sinteticamente.

Histórico da valeriana

É uma planta herbácea, de sabor aromático pouco amargo. A diversidade de seus afeitos terapêuticos são conhecidos desde os tempos do Renascimento.

Aplicações

Sendo a raiz da valeriana uso mais do que consagrado e efeitos reconhecidos, igualmente tem aplicações como sedativo e hipnótico o ácido valérico.

Se aplicado diretamente, tem tido uma efetiva ação sobre a acne, mas ainda sem apoio de publicações peer review.

Curiosidades

Ácido valérico tem uma estrutura similar tanto ao GHB quanto o neurotransmissor GABA. Ele difere do ácido valproico simplesmente pela ausência de uma cadeia lateral no carbono 3.

Ver também

Referências
  1. Merck Index, 12th Edition, 10042.

Ligações externas
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