Ácido tioacético

Ácido tioacético é um composto organossulfurado com a fórmula molecular CH₃COSH. É um líquido incolor com um forte cheiro de tiol. É usado em síntese orgânica para a introdução de grupos tiol em moléculas[1]

Ácido tioacético Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	Ácido tioetanoico
Outros nomes	ácido S-tioacético ácido tiolacético
Identificadores
Número CAS	507-09-5
PubChem	10484
ChemSpider	10052
KEGG	C01857
ChEBI	46800
SMILES	`O=C(S)C`
InChI	1/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
Propriedades
Fórmula molecular	C₂H₄OS
Massa molar	76.11756
Densidade	1.08 g/mL
Ponto de fusão	-58 °C, 215 K, -72 °F
Ponto de ebulição	93 °C, 366 K, 199 °F
Riscos associados
MSDS	Fischer Scientific
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Síntese e propriedades

O ácido tioacético é preparado pela reação de anidrido acético com sulfeto de hidrogênio:

(CH₃C(O))₂O + H₂S → CH₃C(O)SH + CH₃CO₂H

Ácido tioacético é tipicamente contaminado por ácido acético.

O composto existe exclusivamente como o tautômero tiol, consistente com a força da ligação dupla C=O. Refletindo a influência da ligação de hidrogênio, o ponto de ebulição (93 °C) e fusão são respectivamente 20 e 75K mais baixos que aqueles do ácido acético. Ele é também aproximadamente 15x mais ácido que o ácido acético.

Reatividade

O ânion de tioacetato e o radical gerado a partir do ácido tioacético são utilizados para gerar os ésteres tioacetato. Ésteres de tioacetato sofrem hidrólise resultando nos tióis. Um método típico para a preparação de um tiol a partir de haleto de alquilo utilizando ácido tioacético prossegue em quatro etapas distintas, algumas das quais podem ser realizadas sequencialmente, no mesmo recipiente:

CH₃C(O)SH + NaOH → CH₃C(O)SNa + H₂O

CH₃C(O)SNa + RX → CH₃C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)

CH₃C(O)SR + 2 NaOH → CH₃CO₂Na + RSNa + H₂O

RSNa + HCl → RSH + NaCl

Uma aplicação que ilustra a utilização do comportamento de seu radical, o ácido tioacético é usado com AIBN em uma adição nucleofílica mediada por radical livre a um alceno exocíclico formando um tioéster:[2]

Aplicação do ácido tioacético.

Referências

Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rt096.
Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link

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[1] Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rt096.

[2] Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link