Álcool protocatecuico

Álcool protocatecuico ou álcool 3,4-diidroxibenzílico é o composto orgânico de fórmula C₇H₈O₃, estruturalmente derivado tanto do álcool benzílico como do catecol.

Álcool protocatecuico Alerta sobre risco à saúde

Outros nomes	Álcool 3,4-diidroxibenzílico
Identificadores
Número CAS	3897-89-0
PubChem	100733
Propriedades
Fórmula molecular	C₇H₈O₃
Massa molar	140,14 g·mol⁻¹
Aparência	cristais brancos [1]
Ponto de fusão	135 °C[1]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Álcool vanilil e álcool isovanilil (uma hidroxila fenólica substituída por metoxi)
Derivados do catecol relacionados	4-Metilcatecol (álcool reduzido a -H) Aldeído protocatecuico (álcool oxidado a aldeído) Ácido protocatecuico (álcool duplamente oxidado a ácido) Hidroxitirosol (homólogo: 2-(3,4-diidroxifenil)etanol)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Pode ser obtido a partir do aldeído protocatecuico em solução metanólica por redução com hidrogénio e níquel de Raney à temperatura ambiente e pressão atmosférica.[1] É um componente do azeite de oliva[2] e está presente em alguns organismos.[3]

Referências

Hermann Kämmerer, Antonio Otzet Casacuberta: "Zur Darstellung von Phenolalkoholen aus Phenolaldehyden mit Wasserstoff/Raney-Nickel und aus Phenolcarbonsäureestern mit LiAlH₄", in: Die Makromolekulare Chemie, 1963, 67 (1), S. 167–172; doi:10.1002/macp.1963.020670116.
Marcello Saitta, Francesco Salvo, Giuseppa Di Bella, Giacomo Dugo, Giovanna Loredana La Torre: "Minor compounds in the phenolic fraction of virgin olive oils", in: Food Chemistry, 2009, 112 (3), S. 525–532, doi:10.1016/j.foodchem.2008.06.001.
M. Sugumaran, V. Semensi, H. Dali, K. Nellaiappan: Oxidation of 3,4-dihydroxybenzyl alcohol: a sclerotizing precursor for cockroach ootheca, in: Archives of insect biochemistry and physiology, 1991, 16 (1), S. 31–44.

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[DARSTELLUNG-1] Hermann Kämmerer, Antonio Otzet Casacuberta: "Zur Darstellung von Phenolalkoholen aus Phenolaldehyden mit Wasserstoff/Raney-Nickel und aus Phenolcarbonsäureestern mit LiAlH₄", in: Die Makromolekulare Chemie, 1963, 67 (1), S. 167–172; doi:10.1002/macp.1963.020670116.

[2] Marcello Saitta, Francesco Salvo, Giuseppa Di Bella, Giacomo Dugo, Giovanna Loredana La Torre: "Minor compounds in the phenolic fraction of virgin olive oils", in: Food Chemistry, 2009, 112 (3), S. 525–532, doi:10.1016/j.foodchem.2008.06.001.

[3] M. Sugumaran, V. Semensi, H. Dali, K. Nellaiappan: Oxidation of 3,4-dihydroxybenzyl alcohol: a sclerotizing precursor for cockroach ootheca, in: Archives of insect biochemistry and physiology, 1991, 16 (1), S. 31–44.